N-[4-(butylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine | 1173429-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[4-(butylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine
• CAS: 1173429-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: WTWSBDMPFUAJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(butylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine 、 苯硼酸 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-methyl-3-nitro-4-phenyl-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联：4-Aryl-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的合成

  摘要：

  廉价的醋酸铜 (II) 在室温下近中性条件下有效催化缺电子和富电子芳基硼酸与 4-甲基硫基-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的交叉偶联。以提供一系列 4-芳基-4H-色烯。这种新策略使存在于 4H-色烯的 sp3 杂化碳上的 C(4)SMe 基团替换为芳基/杂芳基基团。机理探测表明，CuI-CuIII 循环参与催化。通过 Cu(OAc)2 和 Pd2(dba)3（Suzuki 耦合）催化实现了 C(4)SMe 和 C(6)Br 与芳基的一锅顺序取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402003
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 N-methyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-[4-(butylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes

  摘要：

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.018