1-bromo-3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1190632-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-bromo-3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxymethyl-2-naphthol
• CAS: 1190632-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: XKWMRFFCLJPAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4,6,8,9,10,11-hexahydrodibenzo[de,g]isochromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Aryne-Furan环加成物合成抗癌萘二甲酰亚胺

  摘要：

  具有呋喃部分的分子内芳烃Diels-Alder反应用于合成二氢苯并[ de ]异色酮，作为向萘二甲酰亚胺的中间体。氧化后，该方法为合成取代的萘二甲酰亚胺提供了一种有效的方法，该替代的萘二甲酰亚胺显示出对HT-29人癌细胞系的有效细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00531
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以78%的产率得到1-bromo-3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of annulated cyclohexa-2,4-dienones and novel reduction of halogen at bridgehead: an expedient route to tetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadec-2(7),11-dien-14-one and framework of conidiogenol and conidiogenone

  摘要：

  An expedient route to tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(9,13)]pentadec-2(7),11-dien-14-one and tetracyclic framework of conidiogenol have been reported. Cycloaddition of annulated cyclohexa-2,4-dienone with cyclopentadiene, photochemical oxa-di-pi-methane reaction and a highly unusual dehalogenation of bridgehead halogen are the key features of our methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.051