(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-7-iodo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one | 100221-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-7-iodo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 100221-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₇IO₆Si
• 分子量: 458.366
• InChiKey: FMWTWULAEGYEPE-FHUSYTEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-7-iodo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位产生的碘离子可促进'已解除武装'的-4-戊烯基糖苷的直接键合

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸提供了强大的碘离子源，它使通常通常对慢二氯可乐定高氯酸钾反应迟钝的“脱甲”戊-4-烯基糖苷反应迅速，并通过C-2酯的相邻基团参与而表现出立体定向性。

  DOI：

  10.1039/c39900000270