N-(2-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin | 20459-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 20459-90-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VRZILHJJFPOHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 N-(2-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到dibenzyl N-(naphth-1-yl)naphth-2-ylmethylaminophosphonate
  参考文献：
  名称：

  荧光芳香氨基膦酸苯基苄酯文库的制备

  摘要：

  图形摘要 摘要 Schiff 碱的经典氢膦酰化已用于制备被芳族部分 N 取代的二苯基和二苄基芳族氨基甲基膦酸酯文库。该反应虽然反复无常，但以令人满意的产率提供了所需的产物。当使用苛刻的反应条件时，观察到二苯酯转化为单苯酯。另一方面，使用更精细的条件导致缺乏氢膦酰化。荧光研究表明，获得的文库可用于构建诊断微阵列。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1094658
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 2-萘甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  荧光芳香氨基膦酸苯基苄酯文库的制备

  摘要：

  图形摘要 摘要 Schiff 碱的经典氢膦酰化已用于制备被芳族部分 N 取代的二苯基和二苄基芳族氨基甲基膦酸酯文库。该反应虽然反复无常，但以令人满意的产率提供了所需的产物。当使用苛刻的反应条件时，观察到二苯酯转化为单苯酯。另一方面，使用更精细的条件导致缺乏氢膦酰化。荧光研究表明，获得的文库可用于构建诊断微阵列。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1094658

文献信息

• Synthesis and antimicrobial/antimalarial activities of novel naphthalimido trans-β-lactam derivatives
  作者：Javad Ameri Rad、Aliasghar Jarrahpour、Christine Latour、Veronique Sinou、Jean Michel Brunel、Hsaine Zgou、Yahia Mabkhot、Taibi Ben Hadda、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-017-1920-z

  日期：2017.10

  formation of trans-β-lactam adducts 3a–l, which were characterized by FT-Infra Red, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, elemental analyses, and X-ray crystallography, and then individually evaluated for antibacterial and antimalarial activities. Two of the β-lactams, 3c and 3l, afforded IC50 values of 3 and 5 µM, respectively, against Plasmodium falciparum K1 resistant strain.

  本文首次描述了一些含有1,8-萘二甲酰亚胺官能团的新型β-内酰胺衍生物的合成和微生物学评估。这些化合物是通过衍生自2-（1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H）-基）乙酸（alrestatin）的乙烯酮的[2 + 2]环缩合（Staudinger反应）获得的。和各种N-芳烃 该反应是完全非对映选择性的，仅导致形成反式-β-内酰胺加合物3a-1，其特征在于FT-红外，1 H NMR，13 C NMR，质谱，元素分析和X射线晶体学，然后分别评估其抗菌和抗疟疾活性。两个β-内酰胺3c和3l分别提供了针对恶性疟原虫K1抗性菌株的IC 50值，分别为3和5μM 。