2-hydroxy-3-(4-nitrobenzyl)naphthalene-1,4-dione | 120975-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-nitrobenzyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-nitro-benzyl)-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-(4-nitro-benzyl)-[1,4]naphthochinon
• CAS: 120975-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: PFKYDSAEBFHDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烯 、 2-hydroxy-3-(4-nitrobenzyl)naphthalene-1,4-dione 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6R,8S)-5-hydroxy-6-nitro-8-(4-nitrobenzyl)-7,8-dihydro-5H-5,8-methanobenzo[7]annulene 9,10(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  百万分率水平的催化 [3+2]-环化，用于不对称合成甲烷苯并 [7] 环烯

  摘要：

  甲烷苯并[7]环烯。[3+2]-环化的百万分之一催化剂负载。报道了一种前所未有的 ppm 级催化不对称 [3+2]-环化 3-烷基-劳森酮与硝基乙烯。它是一种有效、可持续、催化不对称环化反应，用于合成手性甲烷苯并 [7] 环烯，这是许多抗生素的一部分。

  DOI：

  10.1002/chem.202103254
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 sodium peroxide 、 水 、 正戊烷 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(4-nitrobenzyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method to Prepare 3-Alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones: [nl]Synthesis of Lapachol and Phthiocol
  作者：[nl]Vitor Ferreira、Sabrina Ferreira、David Rodrigues da Rocha、José Carneiro、Wilson Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1260771

  日期：2011.7

  In this article a mild, simple, safe, and chemoselective synthesis and reduction of o-quinone methides to the corresponding 3-alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones, compounds with interesting biological activity, mediated by the formic acid-water system is described. This new one-pot methodology was applied to the synthesis of lapachol and constitutes an efficient and inexpensive alternative for the preparation of this natural bioactive compound

  本文介绍了一种温和、简单、安全且化学选择性强的合成与还原邻醌甲烷为相应的3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌的方法，这些化合物具有有趣的生物活性，通过甲酸-水体系介导。这种新的一锅法方法应用于合成拉帕醇，为制备这种天然生物活性化合物提供了一种高效且经济的替代方案。
• Stereoselective Insertion of Benzynes into Lawsones: Synthesis of Biologically Important Benzannulated Bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：A. Suresh Kumar、Guguloth Thirupathi、G. Surendra Reddy、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201805798

  日期：2019.1.24

  stereoselective insertion of in situ generated benzynes into lawsones through domino formal [2+2]‐cycloaddition followed by rearrangement is disclosed. The reaction allowed for the preparation of biologically important benzannulated bicyclo[3.3.0]octanes in good yields and with excellent selectivities by using simple substrates and conditions.

  公开了通过多米诺形式[2 + 2]-环加成反应然后原位重排的方法，将原位生成的苯炔类化合物理想地立体选择性地插入到法拉酮中。通过使用简单的底物和条件，该反应允许以良好的产率和优异的选择性制备生物学上重要的苯并双环[3.3.0]辛烷。
• Syntheses in the naphthalene series. Part V. Action of sulphuric acid on substituted ethyl γ-phenylacetoacetates
  作者：Gabra Soliman、Abdel Hamid Ahmed Youssef

  DOI：10.1039/jr9540004655

  日期：——