(E)-3-[(4R,5R)-2-oxo-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylacrylamide | 1253042-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5R)-2-oxo-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-[(4R,5R)-2-oxo-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1253042-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: QXKCQDZEWHBSKP-VRIGTBSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5R)-2-oxo-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,E)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyloct-3-enamide 、 (R,E)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyloct-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和脱氧迭代立体控制合成 1,3,5-三醇

  摘要：

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000280
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (4R,5R,E)-4,5-dihydroxy-N-methoxy-N-methyloct-2-enamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(E)-3-[(4R,5R)-2-oxo-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和脱氧迭代立体控制合成 1,3,5-三醇

  摘要：

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000280