4-(biotin)-sulfamoylbenzoic acid | 1228820-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-(biotin)-sulfamoylbenzoic acid
• CAS: 1228820-55-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆S₂
• 分子量: 427.502
• InChiKey: NTVRASAJVKZVEA-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  141.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(biotin)-sulfamoylbenzoic acid 、 5-adamantane-3-(aminomethyl)benzylcarbamate-2-spiro-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到5-adamantane-3-(amidomethyl)benzylcarbamate-2-spiro-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane 4-(sulfamoylbiotin)
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学的生物素化抗疟疾过氧化物内碳中心自由基药物的基本设计

  摘要：

  半合成青蒿素衍生物如青蒿琥酯和蒿甲醚，用全合成内过氧化物抗疟疾沿（例如，OZ277，自然 2004，430，900-904），被认为是介导其由能够碳中心自由基的铁诱导形成的抗疟作用使血红素和/或蛋白质烷基化。在这里，我们描述了用于蛋白质组学研究的一系列生物素化内过氧化物探针分子的设计和合成。目标分子包括青蒿素和OZ家族的衍生物，并且我们证明了这些缀合物相对于恶性疟原虫的培养菌株表达纳摩尔的体外活性。我们还描述了可化学裂解的连接缀合物的合成，这些缀合物旨在在目标蛋白鉴定过程中温和洗脱标记的蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm100201j
• 作为产物：
  描述：

  4-(biotin)-sulfamoylbenzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-(biotin)-sulfamoylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学的生物素化抗疟疾过氧化物内碳中心自由基药物的基本设计

  摘要：

  半合成青蒿素衍生物如青蒿琥酯和蒿甲醚，用全合成内过氧化物抗疟疾沿（例如，OZ277，自然 2004，430，900-904），被认为是介导其由能够碳中心自由基的铁诱导形成的抗疟作用使血红素和/或蛋白质烷基化。在这里，我们描述了用于蛋白质组学研究的一系列生物素化内过氧化物探针分子的设计和合成。目标分子包括青蒿素和OZ家族的衍生物，并且我们证明了这些缀合物相对于恶性疟原虫的培养菌株表达纳摩尔的体外活性。我们还描述了可化学裂解的连接缀合物的合成，这些缀合物旨在在目标蛋白鉴定过程中温和洗脱标记的蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm100201j