tert-butyl {(1R,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-3-oxo-1-phenylpropyl}carbamate | 1527565-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl {(1R,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-3-oxo-1-phenylpropyl}carbamate
• CAS: 1527565-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: GGMGZVFYLYQLMO-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(1R,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-3-oxo-1-phenylpropyl}carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl {(1R,2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-1-phenylpropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Remote chirality control based on the organocatalytic asymmetric Mannich reaction of α-thio acetaldehydes

  摘要：

  通过α-硫代乙醛的syn和anti选择性不对称Mannich反应，随后的烯化反应和立体专一性的2,3-重排反应，实现了对1,4-二官能团化合物(如1,4-氨基醇和1,4-二胺)的远程手性控制。

  DOI：

  10.1039/c3cc47827k
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenylthio)acetaldehyde 、 benzaldehyde N-boc imine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Remote chirality control based on the organocatalytic asymmetric Mannich reaction of α-thio acetaldehydes

  摘要：

  通过α-硫代乙醛的syn和anti选择性不对称Mannich反应，随后的烯化反应和立体专一性的2,3-重排反应，实现了对1,4-二官能团化合物(如1,4-氨基醇和1,4-二胺)的远程手性控制。

  DOI：

  10.1039/c3cc47827k