(E)-2-苯乙烯基-6-甲氧基-4-色酮 | 136054-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (E)-2-苯乙烯基-6-甲氧基-4-色酮
• 英文名称: (E)-2-Styryl-6-methoxy-4-chromone
• 英文别名: 6-methoxy-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one；6-methoxy-2-trans-styryl-chromen-4-one；6-Methoxy-2-trans-styryl-chromen-4-on；6-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 136054-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: NMOWRCHYQLFAJL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-苯乙烯基-6-甲氧基-4-色酮 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到6-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Goel, Sharda; Shashi; Makrandi, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 535 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-苯乙烯基-6-甲氧基-4-色酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮衍生物作为有效的和选择性的单胺氧化酶B抑制剂。

  摘要：

  合成了18种2-苯乙烯基色酮衍生物（见图1），并评估了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B抑制活性。与衍生物（阳性对照）相比，许多衍生物抑制MAO-B的作用，而且大多数都选择性抑制MAO-B。在这18种衍生物中，在R 1上具有甲氧基和在R 4上具有氯的化合物9表现出最佳的MAO-B抑制活性（IC 50  = 17±2.4 nM）和最佳的MAO-B选择性（IC 50对MAO-A而言） / IC 50（对于MAO-B = 1500）。化合物9的抑制方式对MAO-B的竞争是可逆的。使用分子操作环境（MOE）和Dragon使用2-苯乙烯基色酮衍生物的pIC 50值进行了定量构效关系（QSAR）分析，证明了MAO-B抑制活性和MAO-B选择性的描述分别为1734和121，显示出显着的相关性（P <0.05）。然后，我们通过使用AutoGPA的三维QSAR研究，将2-苯乙烯基色酮结构作为有用的支架进行了研

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103285

文献信息

• Synthesis of C-ring substituted xanthones from the [4 + 2] cycloaddition reaction of vinylchromones and acyclic enamines
  作者：Avijit S. Kelkar、Roy M. Letcher、Kung-Kai Cheung、Kwei-Fung Chiu、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/b004422i

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of C-ring substituted xanthones utilising the [4 + 2] cycloaddition reactions of enamines with aromatically substituted vinylchromones has been developed. 1-Methyl-, 1-ethyl-, 2-methyl- and 2-ethyl-substituted xanthones are obtained in a one-pot synthesis from the reaction of pyrrolidine enamines derived from acetone, butan-2-one, propanal and butanal respectively

  合成C环取代的新方法 黄嘌呤 利用的[4 + 2]环加成反应 烯胺已经开发出具有芳族取代的乙烯基色酮的化合物。1-甲基，1-乙基，2-甲基和2-乙基取代黄嘌呤 一锅合成中由吡咯烷烯胺衍生而得 丙酮， 丁-2-一， 丙烷的 和 丁醛 分别作为 溶剂 结合催化量的 吡咯烷。还获得了一些1-亚甲基-和1-亚甲基-2-甲基取代的四氢氧杂蒽，并且由于这些化合物易于转化为1-甲基-和1，2-二甲基-氧杂蒽，因此提出将它们作为反应的中间体。通过分离1-吡咯烷酮-2,2-二甲基取代获得了建议的反应途径的进一步证据四氢蒽酮 由乙烯基色酮与吡咯烷烯胺反应 2-甲基丙醛。
• Makrandi, J. K.; Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 788 - 789
  作者：Makrandi, J. K.、Seema

  DOI：——

  日期：——
• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doyle et al., Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1948, vol. 24, p. 291,299
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Singhi, Manasi; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1083 - 1084
  作者：Singhi, Manasi、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——