ethyl 2-benzyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolidine-4-carboxylate | 1334296-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1334296-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QGVFERJHFSDJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个简单有效的顺序一锅间氮杂-Michael加成反应和胺的分子内布赫瓦尔德-哈特维格α-芳基化反应：官能化的四氢异喹啉的合成

  摘要：

  为了合成四氢异喹啉，已经研究了一种有效的一锅顺序分子间氮杂-迈克尔加成和钯催化的分子内布赫瓦尔德-哈特维格α-芳基仲胺的合成。该方法简便易行，产品收率很高，还成功地用于合成新型氮杂-螺三环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.106

文献信息

• Palladium-Mediated Intramolecular Buchwald-Hartwig α-Arylation of β-Amino Esters: Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：G. Satyanarayana、A. Reddy、J. Krishna

  DOI：10.1055/s-0030-1260934

  日期：2011.7

  A concise and efficient three-step strategy for the synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines based on an intramolecular Buchwald-Hartwig α-arylation of β-amino esters is described. The synthesis presented is operationally simple and is amenable for the synthesis of a number of analogues.

  描述了基于 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化合成功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉的简洁有效的三步策略。所提出的合成在操作上很简单，并且适合合成许多类似物。