1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptanyl)-2-(2-pyridyl)ethanone | 1381886-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptanyl)-2-(2-pyridyl)ethanone
• 英文别名: 1-{7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one；1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 1381886-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: MUIVHALPYJZXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptanyl)-2-(2-pyridyl)ethanone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到N-(2-(2-pyridyl)ethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂二环[2.2.1]庚烷作为用于选择性σ-2的发展的支架（σ 2）受体的配体

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.077
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxycyclohexylamine hydrochloride 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptanyl)-2-(2-pyridyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂二环[2.2.1]庚烷作为用于选择性σ-2的发展的支架（σ 2）受体的配体

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.077