((5aS,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4,5,5a,6,6a,7,8-octahydro-2H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazole-3-carbonyl)-L-lysyl-L-tyrosyl-L-arginyl-L-alanylglycine | 1429614-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: ((5aS,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4,5,5a,6,6a,7,8-octahydro-2H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazole-3-carbonyl)-L-lysyl-L-tyrosyl-L-arginyl-L-alanylglycine
• CAS: 1429614-71-0
• 化学式: C₃₉H₆₀N₁₀O₁₀
• 分子量: 828.966
• InChiKey: KUSWBHHZQZBLCO-UJXUFEPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  323.65
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 (2-oxoacetyl)-L-lysyl-L-tyrosyl-L-arginyl-L-alanylglycine 、 (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 在 甲氧苯胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((5aS,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4,5,5a,6,6a,7,8-octahydro-2H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazole-3-carbonyl)-L-lysyl-L-tyrosyl-L-arginyl-L-alanylglycine
  参考文献：
  名称：

  应变促进炔烃-硝酮环加成反应使N末端双蛋白功能化†

  摘要：

  应变促进炔烃-硝酮环己二酮（SPANC）被优化为肽和蛋白质双重功能化的通用策略。首先通过将氯喹和硬脂基部分（两个内体逃逸改善功能基团）同时引入细胞穿透性肽hLF（人乳铁蛋白）来举例说明双重标记方案的实用性。此外，我们证明通过结合无金属和铜催化的点击化学，对蛋白质进行双重标记是可行的。首先，将SPANC应用于增强型绿色荧光蛋白以同时引入生物素和末端炔烃。终点站乙炔 然后用作与含叠氮基的CuAAC反应的便利锚定点 荧光素，从而证明了SPANC和CuAAC结合使用对蛋白质进行直接，双重功能化的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob00043e