N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone | 1316309-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone
• CAS: 1316309-30-4；22687-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YOALLMZYULONMC-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,3aR,9bR)-2-benzyl-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3,3a,9b-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]isoquinolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑烷和异恶唑异喹啉酮稠合杂化物的简便合成

  摘要：

  异恶唑烷、异恶唑和异喹啉酮环存在于几种天然产物和/或药学上感兴趣的化合物的结构中。在这项工作中，已经开发了简便有效的途径来制备带有这些杂环的稠合框架。异恶唑烷/异喹啉酮和异恶唑/异喹啉酮杂化合成的成功方法最初依赖于硝酮和氧化腈分别与茚酮和2-炔丙基苯甲酰胺的1,3-偶极环加成。构建异喹啉酮内酰胺系统，然后对异恶唑烷衍生物进行选择性施密特反应（总共两步），而异恶唑内酰胺是通过乌尔曼型环化得到的（总共三步）。对所用反应的立体和区域选择性进行了关键观察，并制备了目标杂交体的小型文库，证明了这些策略的普遍适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules29010091
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 对羟基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-benzyl-C-p-hydroxyphenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑烷和异恶唑异喹啉酮稠合杂化物的简便合成

  摘要：

  异恶唑烷、异恶唑和异喹啉酮环存在于几种天然产物和/或药学上感兴趣的化合物的结构中。在这项工作中，已经开发了简便有效的途径来制备带有这些杂环的稠合框架。异恶唑烷/异喹啉酮和异恶唑/异喹啉酮杂化合成的成功方法最初依赖于硝酮和氧化腈分别与茚酮和2-炔丙基苯甲酰胺的1,3-偶极环加成。构建异喹啉酮内酰胺系统，然后对异恶唑烷衍生物进行选择性施密特反应（总共两步），而异恶唑内酰胺是通过乌尔曼型环化得到的（总共三步）。对所用反应的立体和区域选择性进行了关键观察，并制备了目标杂交体的小型文库，证明了这些策略的普遍适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules29010091

文献信息

• An efficient ecofriendly protocol for the synthesis of novel fluoro isoxazoline and isoxazolidines using N-benzyl fluoro nitrone via cycloaddition reactions
  作者：Bhaskar Chakraborty、Govinda Prasad Luitel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.111

  日期：2013.2

  1-Butyl-3-methylimidazolium based ionic liquids are found to accelerate significantly the intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-benzyl fluoro nitrones derived in situ from aldehydes and benzylhydroxylamine, with electron deficient alkynes to afford enhanced rates and improved yields of isoxazolines while with enals exclusively endo isoxazolidines are obtained with high selectivity. Synthetic potentiality of the novel isoxazolines and nitrones has also been tested successfully. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.