1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine | 302802-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine
• 英文别名: meso-1,2-bis(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethane；meso-tetramezine；meso-1S,2S,1'R,2'R-1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine
• CAS: 302802-07-9
• 化学式: C₈H₁₈N₄
• 分子量: 170.258
• InChiKey: BNEBLAOYRKMIAD-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine 72.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 生成 1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine
  参考文献：
  名称：

  丁美嗪的立体动力学

  摘要：

  抗抑郁药四甲胺[1,2-双-（3,3-二甲基二氮杂环丁烷-1-基）乙烷]由两个带有四个立体氮中心的桥连的二氮丙啶部分组成，这些立体中心不稳定，因此易于相互转化。在二氮丙啶部分的氮原子上的相邻取代基仅以反平面构象存在，这导致偶联的相互转化。因此，存在三种立体异构体（内消旋形式和两种对映异构体形式），当由于偶联的相互转化而将二氮丙啶部分视为立体异构单元时，它们异构化。在这里，我们通过动态气相色谱研究了内消旋和对映异构形式之间的差向异构。进行了温度相关的测量，使用在软件DCXplorer中实现的色谱统一方程式确定反应速率常数。发现差向异构的激活障碍为Δģ ≠ = 100.7千焦耳摩尔-1，在25℃和Δ ģ ≠ = 104.5千焦摩尔-1，在37℃下分别。确定活化焓和熵为ΔH ≠＝ 70.3±0.4kJ mol -1和ΔS ≠＝ -102±2J mol -1 K -1。手性，2011年。©2010

  DOI：

  10.1002/chir.20885
• 作为产物：
  描述：

  Acetoxime tosylate 、 乙二胺 在 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 以33.5%的产率得到1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine
  参考文献：
  名称：

  丁美嗪的立体动力学

  摘要：

  抗抑郁药四甲胺[1,2-双-（3,3-二甲基二氮杂环丁烷-1-基）乙烷]由两个带有四个立体氮中心的桥连的二氮丙啶部分组成，这些立体中心不稳定，因此易于相互转化。在二氮丙啶部分的氮原子上的相邻取代基仅以反平面构象存在，这导致偶联的相互转化。因此，存在三种立体异构体（内消旋形式和两种对映异构体形式），当由于偶联的相互转化而将二氮丙啶部分视为立体异构单元时，它们异构化。在这里，我们通过动态气相色谱研究了内消旋和对映异构形式之间的差向异构。进行了温度相关的测量，使用在软件DCXplorer中实现的色谱统一方程式确定反应速率常数。发现差向异构的激活障碍为Δģ ≠ = 100.7千焦耳摩尔-1，在25℃和Δ ģ ≠ = 104.5千焦摩尔-1，在37℃下分别。确定活化焓和熵为ΔH ≠＝ 70.3±0.4kJ mol -1和ΔS ≠＝ -102±2J mol -1 K -1。手性，2011年。©2010

  DOI：

  10.1002/chir.20885

文献信息

• AGENTS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Pharmdiscovery LLP

  公开号：US20140088063A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) or (I′), use of these compounds to treat mental disorders, especially depressions of different etiology, and methods for their preparation. The compounds that are provided for the treatment of mental disorders can be presented by a general formula (I) as meso-form—S,2S,1′R,2′R-1-[ω-(3,3-dialkyldiaziridin-1-yl)alkyl]-3,3-dialkyldiaziridines: wherein R, X and n are as defined in specification or pharmaceutically acceptable salts thereof, solvates thereof such as hydrates, and pharmaceutical compositions containing such compounds, with the proviso that the compound of Formula (I) is not meso-1S,2S,1′R,2′R-1-[2-(3,3-dimethyldiaziridin-1-yl)ethyl]-3,3-dimethyldiaziridine (R═Me, X═CH2, n=2) (Formula I′).