2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(2-naphthyl)acetonitrile | 1133452-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(2-naphthyl)acetonitrile
• 英文别名: benzyl N-[cyano(naphthalen-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1133452-76-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: FNVRCYNTVYXCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(2-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基氨基砜与三甲基甲硅烷基氰化物使用氯化铟 (III) 的温和高效催化 Strecker 反应：α-氨基腈的简便合成

  摘要：

  N-烷氧基羰基氨基砜与三甲基甲硅烷基氰化物在催化量的氯化铟(III)存在下在室温下的Strecker反应以高产率产生相应的受保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087277

文献信息

• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。