(-)-2-(2-fluorophenylamino)cyclohexanol | 1067624-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-2-(2-fluorophenylamino)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(2-fluorophenyl)amino]cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-(2-fluoroanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1067624-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• 分子量: 209.264
• InChiKey: WLDHLGFCYYEZEO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 氧化环己烯 在 (R)-2-hydroxy-4-penylbutanoic acid onto PCN-222(Cu) synthesized from ZrCl₄ and 5,10,15,20-[tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrinato]-Cu(II) and benzoic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过赋予手性微环境开启非手性金属有机框架的不对称催化

  摘要：

  MOF PCN-222(Cu) 中催化活性金属簇周围的手性微环境是通过简单地接枝手性分子 ( R )−C n −COOH ( n =1, 2, 3) 来创建的。由于微环境引起的氢相互作用、空间位阻和限域效应等多级调节，所得的( R )−C n @PCN-222(Cu)在环己烯的不对称开环中表现出高活性和对映选择性与苯胺氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202308089

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed Desymmetrization of <i>meso</i>-Epoxides by Aromatic Amines in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Simona Bonollo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-2008-1078410

  日期：2008.6

  The Zn(OTf)2-SDS-bipyridine 1 system has proved to be an effective catalyst in water for the desymmetrization of epoxides 2a-d by anilines 3a-d. After obtaining comparable results by using Sc(III)-SDS and Zn(II)-SDS systems in the case of 2a and 3a, we have explored the enantioselective ring opening of small epoxides for which water has never been used as reaction medium. Up to date the 85% ee obtained in the case of cyclohexene oxide 2b with amines 3a and 3d are very good results and are the highest values obtained in water as reaction medium.

  `锌络合物Zn(OTf)2-十二烷基硫酸钠-联吡啶1体系已证明是在水中有助于环氧化物2a至2d的不对称去对称化的有效催化剂，通过苯胺3a至3d实现。在使用Sc(III)-SDS和Zn(II)-SDS体系对2a和3a进行反应后，我们获得了可比较的结果，进而我们探索了在以往未曾使用水作为反应介质的小环氧化物的手性选择性开环反应。迄今为止，在对环己烯氧化物2b与胺3a和3d的反应中，我们获得了85%的ee值，这一结果非常出色，并且是在水相反应介质中获得的最高值。`