1-Cyano-2-methyl-1-propenyl-butyrat | 72603-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyano-2-methyl-1-propenyl-butyrat
• 英文别名: (1-cyano-2-methylprop-1-enyl) butanoate
• CAS: 72603-96-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JNNKOCRLKWXBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁腈 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKU AKIRA; NAKAOJI SHIGERU; KADONO TOSHIO; IMAI HIDEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, NO 10, 2966-2969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl Cyanide. V. The Synthesis of 1-Cyano-1-alkenyl Esters by the Reaction of Acyl Cyanides with Acid Anhydrides and Isocyanates
  作者：Akira Oku、Shigeru Nakaoji、Toshio Kadono、Hideki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.52.2966

  日期：1979.10

  The reactions of enolizable acyl cyanides (acetyl, propionyl, and isobutyryl cyanide) with acid anhydrides (acetic, propionic, butyric, isobutyric, and benzoic anhydride) in the presence of a catalytic amount of tertiary amines (pyridine, lutidines, 4-(dimethylamino)pyridine) produced the corresponding 1-cyano-1-alkenyl carboxylates. In the reactions of propionyl cyanide, (Z)-1-cyano-1-propenyl carboxylates

  在催化量的叔胺（吡啶、二甲基吡啶、4-（二甲氨基）存在下，可烯醇化的酰基氰（乙酰、丙酰和异丁酰氰）与酸酐（乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸和苯甲酸酐）的反应)吡啶)产生相应的1-氰基-1-烯基羧酸盐。在丙酰氰的反应中，(Z)-1-氰基-1-丙烯基羧酸盐主要在 (E)-异构体上形成（异构体比率 Z/E 约为 80/20）。氰化物与异氰酸酯的反应也以中等产率得到相应的 1-氰基-1-烯基氨基甲酸酯，1-氰基-2-甲基-1-丙烯基苯基氨基甲酸酯的酸处理诱导其退火成 3-苯基-1 ,3-恶唑烷-2,4-二酮衍生物。