2,3-diphenylspiro[indene-1,3'-isothiazolidine] 1',1'-dioxide | 1568952-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylspiro[indene-1,3'-isothiazolidine] 1',1'-dioxide
• CAS: 1568952-71-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: DFFWDEIDENXJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 F₆Sb⁽¹⁺⁾*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到2,3-diphenylspiro[indene-1,3'-isothiazolidine] 1',1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]与环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃环合，合成铑催化的螺环磺酰胺合成

  摘要：

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303372

文献信息

• Continuous Flow Chemistry Synthesis of Spirocyclic Sultams and Isoquinolines through Rhodium‐Catalyzed C−H Activation.
  作者：Ting Zheng、Meng‐Ling Lin、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201170

  日期：2022.12.19

  Continuous flow technology has been applied to C−H activation to improve reaction efficiency. Various imines and alkynes have been smoothly applied to continuous flow system, and the spirocyclic sultams and isoquinolines can be obtained in excellent yields in a relatively short time via [3+2] or [4+2] annulation reactions.

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。