methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-naphthoate | 130906-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-naphthoate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylmethoxy-[2]naphthoic acid methyl ester；3-Aethoxycarbonylmethoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 130906-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: ZDILYQXHTUMGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  423.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-naphthoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到3-carboxymethoxy-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A novel pyridothiophene inhibitor of PTP1B was discovered by rational screening of phosphotyrosine mimics at high micromolar concentrations. The potency of this lead compound has been improved significantly by medicinal chemistry guided by X-ray crystallography and molecular modeling. Excellent consistency has been observed between structure-activity relationships and structural information from PTP1B-inhibitor complexes.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  萘并-[2,3]-呋喃衍生物的合成，用于深入了解溶剂化变色行为

  摘要：

  该论文描述了萘并-[2]、[3]-呋喃衍生物（即萘并-[2]、[3]-呋喃-3-乙酸酯（NF）、9-硝基萘-[2 ）的合成]、[3]-furan-3-yl acetate ( NNF ) 和 9-bromonaphtho-[2,3-]-furan-3-yl acetate (BNF )) 使用多步骤方法。产物以高收率获得，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。这些衍生物的吸收光谱和荧光光谱记录在不同极性的溶剂中。Solvatochromic correlations被用来估计基态（μG)和兴奋状态(μ电子)偶极矩。结果表明分子在单线态激发态的稳定性高于基态。理论研究表明△乙胡莫-大号ü米欧差距变化为△乙NF>△乙BNF>△乙NNF. 热重分析 (TGA) 证实了NNF与BNF和NF 相比具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121256

文献信息

• 931. Naphtho(2′ : 3′-2 : 3) furan-4-one
  作者：P. Emmott、R. Livingstone

  DOI：10.1039/jr9580004629

  日期：——