aurantiomide C | 915190-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: aurantiomide C
• 英文别名: 3-[(1Z,4S)-1-(2-methylpropylidene)-3,6-dioxo-4H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-4-yl]propanamide
• CAS: 915190-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: UKYRPVOCKVERNT-XXYUJHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 aurantiomide C 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到anacine
  参考文献：
  名称：

  环三肽天然产物Anacine、Aurantiomide C、Polonimides A和C、Verrucine F的全合成

  摘要：

  通过涉及亲电子高丝氨酸内酯中间体的关键环缩合的原始策略描述了具有中心哌嗪[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮核心的环三肽天然产物的全合成。亚烷基是在环缩合过程中通过自氧化自发安装的，而丙酰胺侧链是通过溴乙基中间体的镍催化氨基羰基化引入的。对于这种高度功能化的中间体来说，最后的反应是前所未有的。最后，我们探索了天然产物的结构修饰和相互转化。总体而言，这项工作产生了 anacine、aurantiomide C、polonimides A 和 C 以及 verrucine F。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00658
• 作为产物：
  描述：

  anacine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到aurantiomide C
  参考文献：
  名称：

  环三肽天然产物Anacine、Aurantiomide C、Polonimides A和C、Verrucine F的全合成

  摘要：

  通过涉及亲电子高丝氨酸内酯中间体的关键环缩合的原始策略描述了具有中心哌嗪[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮核心的环三肽天然产物的全合成。亚烷基是在环缩合过程中通过自氧化自发安装的，而丙酰胺侧链是通过溴乙基中间体的镍催化氨基羰基化引入的。对于这种高度功能化的中间体来说，最后的反应是前所未有的。最后，我们探索了天然产物的结构修饰和相互转化。总体而言，这项工作产生了 anacine、aurantiomide C、polonimides A 和 C 以及 verrucine F。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00658

文献信息

• Aurantiomides A−C, Quinazoline Alkaloids from the Sponge-Derived Fungus <i>Penicillium </i><i>a</i><i>urantiogriseum</i> SP0-19
  作者：Zhi Hong Xin、Yuchun Fang、Lin Du、Tianjiao Zhu、Lin Duan、Juan Chen、Qian-Qun Gu、Wei-Ming Zhu

  DOI：10.1021/np060516h

  日期：2007.5.25

  Three new quinazoline alkaloids, aurantiomides A (1), B (2), and C (3), along with the known metabolite anacine (4) were isolated from the sponge-derived fungus strain Penicillium aurantiogriseum SP0-19 by bioassay-guided fractionation. Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Their absolute configurations were deduced by comparison of their Cotton effects with anacine (4) and by chemical transformations. Compounds 2 and 3 showed moderate cytotoxicities against HL-60, P388 and BEL-7402, P388 cell lines, respectively.