6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 104079-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 104079-52-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆Si
• 分子量: 436.536
• InChiKey: GAYXMNFFFIHXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(+/-)-7-deoxy-daunomyvinone
  参考文献：
  名称：

  合成4-脱甲氧基十二烷酮和柔红霉素的高度收敛策略：C4-乙酰氧基化高邻苯二甲酸酐的新型合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83975-1
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8-dihydronaphthacene-5,9(10H),12-trione 、 2-trimethylsilylethynylcerium(III)chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4-脱甲氧基十二烷酮和柔红霉素的高度收敛策略：C4-乙酰氧基化高邻苯二甲酸酐的新型合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83975-1

文献信息

• An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MANABU SASHO、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、JUN-ICHI SEKIHACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.35.1405

  日期：——

  4-Methoxy and 4-acetoxyhomophthalic anhydrides were prepared by convenient oxidations of homophthalic acid derivatives followed by hydrolysis and dehydrative cyclization. Strong base-induced cycloaddition of these anhydrides to 2-ehloro-6, 6-ethylenedioxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone gave the tetracyclic adducts, which were efficiently converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。