N-(4-bromo-2-chloro-[1]naphthyl)-acetamide | 13711-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-bromo-2-chloro-[1]naphthyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-Brom-2-chlor-[1]naphthyl)-acetamid；N-Acetyl-4-bromo-2-chloro-1-naphthylamin；4-Brom-2-chlor-1-acetamidonaphthalin；N-(4-bromo-2-chloronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 13711-36-9
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO
• mdl: MFCD25970309
• 分子量: 298.567
• InChiKey: DVUYTPNIALMEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-chloro-[1]naphthyl)-acetamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Acetyl-3-chlornaphthalin
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氨基-4-溴萘 生成 N-(4-bromo-2-chloro-[1]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347

文献信息

• Some halogenated amines
  作者：K. E. Godfrey、R. I. Thrift

  DOI：10.1039/j39670000400

  日期：——

  The syntheses of new halogenated aromatic amines and improved routes to some existing compounds of this class are described.

  描述了新的卤代芳族胺的合成和改进的一些现有此类化合物的路线。
• Fischer et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1426
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——