5-diazoimidazole-4-[N-(p-tolyl)carboxamide] | 497846-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-diazoimidazole-4-[N-(p-tolyl)carboxamide]
• 英文别名: 5-diazoimidazol-4-N-(p-tolyl)carboxamide
• CAS: 497846-84-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: QHXQJCGIWSVVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diazoimidazole-4-[N-(p-tolyl)carboxamide] 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-p-tolyl-3,7-dihydroimidazo[4,5-d]-[1,2,3]triazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Diazotization of 4-R-5-aminoimidazoles (R = CONHAr, CONHAlk, morphohnocarbonyl, or piperidinocarbonyl) with sodium nitrite in aqueous solutions of mineral acids afforded the corresponding 5-diazoimidazoles, whereas the reactions in concentrated tetrafluoroboric acid produced imidazolyl-5-diazonium salts. In the solid phase, diazonium salts are transformed into the corresponding diazo compounds.

  DOI：

  10.1023/a:1025605512301
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid p-tolylamide; hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以89%的产率得到5-diazoimidazole-4-[N-(p-tolyl)carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Diazotization of 4-R-5-aminoimidazoles (R = CONHAr, CONHAlk, morphohnocarbonyl, or piperidinocarbonyl) with sodium nitrite in aqueous solutions of mineral acids afforded the corresponding 5-diazoimidazoles, whereas the reactions in concentrated tetrafluoroboric acid produced imidazolyl-5-diazonium salts. In the solid phase, diazonium salts are transformed into the corresponding diazo compounds.

  DOI：

  10.1023/a:1025605512301

文献信息

• Synthesis of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles and 1-substituted naphtho[2,1-e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0408-7

  日期：2006.7

  The reactions of β-naphthol with 5-diazoimidazoles and imidazolyl-5-diazonium salts containing chemically different carboxamide groups in position 4 were studied. Heterocyclization of 4-arylcarbamoyl-5-(2-hydroxynaphthylazo)imidazoles formed in these reactions was investigated. The presence of the NH fragment in the amide group prevents this process, the reaction giving instead 3-substituted 3,7-dihydroimidazo[4

  研究了 β-萘酚与 5-重氮咪唑和咪唑基-5-重氮盐在 4 位含有化学上不同的羧酰胺基团的反应。研究了在这些反应中形成的 4-芳基氨基甲酰基-5-(2-羟基萘偶氮)咪唑的杂环化。酰胺基团中 NH 片段的存在阻止了这一过程，该反应产生了 3-取代的 3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones，这是由于C-偶氮偶联的可逆性。开发了萘并[2,1-e]咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪体系中1-乙氧基羰基的改性方法，并用于制备其他途径无法获得的取代甲酰胺。
• Sadtchikova, Elena V.; Mokrushin, Vladimir S., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 2, p. 70 - 72
  作者：Sadtchikova, Elena V.、Mokrushin, Vladimir S.

  DOI：——

  日期：——