3-(1H-pyrrol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1037471-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(Pyrrolyl)-quinoxalinone；3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1037471-36-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: FFQXVRLGJYQCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 C₁₀H₁₇NO₅ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1H-pyrrol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吖嗪酮与 C-亲核试剂反应中的不对称诱导

  摘要：

  研究了酰化剂对 C-亲核试剂添加到 1,2,4-和 1,3,5-三嗪酮以及喹喔啉-2(1H)-one 过程中的影响。获得了一系列新的吖嗪酮衍生物。提出了一种在 N-Ts-L-氨基酸酰氯存在下制备吲哚到 1,2,4-三嗪酮和喹喔啉-2(1H)-one 的非对映异构纯加成产物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0195-z

文献信息

• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Efficient synthesis and solid state analysis of 3-(1H-pyrrol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one and 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole from pyrrolo-2-ylglyoxyl acid
  作者：Florence Szydlo、Bruno Andrioletti、Eric Rose、Carine Duhayon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.028

  日期：2008.6

  The synthesis of new pyrrole-functionalized quinoxalines and benzimidazole is described. Our methodology involves the condensation between 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl) acetic acid and differently substituted 1,2-phenylene diamines. Depending on the substitution and on the reaction conditions, the synthesis leads to either the pyrrolyl-quinoxaline or -benzimidazole heterocycles. Further insights concerning the structural arrangement of the pyrrolyl-quinoxaline were obtained by solid state analysis, revealing an inverted pyrrole similar to that observed for 2,3-dipyrrolyl quinoxalines. This observation accounts for the fact that strong dipolar interactions or intermolecular H-bonds may govern the structural arrangement in the solid state. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.