benzofuro[3,2-c]-2-pyrone | 1259312-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: benzofuro[3,2-c]-2-pyrone
• 英文别名: Pyrano[4,3-b][1]benzofuran-1-one
• CAS: 1259312-67-8
• 化学式: C₁₁H₆O₃
• 分子量: 186.167
• InChiKey: PWCQOWTZJDZFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-iodophenoxy)-2-pyrone 在 bis(3,5-dimethoxydibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以34.6 mg的产率得到benzofuro[3,2-c]-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a

文献信息

• COUMESTAN-LIKE ANTIOXIDANTS AND UV ABSORBANTS
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20100330009A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to derivatives of the 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one structure and their nitrogen analogues which possess powerful antioxidant properties combined with a highly effective UV absorbing functionality in one molecule. These compounds are especially useful in cosmetical and dermatological formulations.

  本发明涉及1H-吡喴并[4,3-b]苯并呋喃-1-酮结构及其氮类似物的衍生物，这些衍生物具有强大的抗氧化性能，同时结合了高效的吸收紫外线功能在一个分子中。这些化合物在化妆品和皮肤科配方中特别有用。
• クメスタン様抗酸化剤およびＵＶ吸収剤
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア

  公开号：JP5340963B2

  公开（公告）日：2010-06-17
• US8383088B2
  申请人：——

  公开号：US8383088B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• [EN] COUMESTAN-LIKE ANTIOXIDANTS AND UV ABSORBANTS<br/>[FR] ANTIOXYDANTS DE TYPE PHYTOESTROGÈNE ET ABSORBANTS D'UV
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2008110465A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The present invention relates toderivatives of the 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one structure and their nitrogen analogueswhichpossess powerful antioxidant properties combined with a highly effective UV absorbing functionality in one molecule.These compounds are especially useful in cosmetical and dermatological formulations.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de la structure 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one et de leurs analogues d'azote qui possèdent de puissantes propriétés antioxydantes associées à une propriété d'absorption des UV très efficace dans une même molécule. Ces composés sont particulièrement utiles dans des préparations cosmétiques et dermatologiques.
• Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones
  作者：Michael J. Burns、Robert J. Thatcher、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt00421a

  日期：——

  A new synthetic methodology for the catalytic C–H functionalisation of 2-pyrones is described which proceeds regioselectively at the C3 position, mirroring the observed regioselectivity in 6π-electrocyclisation/oxidative aromatisation reactions of related compounds. Insight into the reaction mechanism is provided, with support for a neutral palladium(II) pathway. Cationic palladium(II) complexes possessing 2-pyrones are unstable and readily undergo PdII→P transfer at ambient temperature resulting in phosphonium salt formation (and Pd0Ln species).

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。