methyl 2-(5-methylfuran-2-yl)benzofuran-3-carboxylate | 1197814-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(5-methylfuran-2-yl)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(5-methylfuran-2-yl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1197814-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: TXAZMSUXTUTMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate 、 苯酚 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到methyl 2-(5-methylfuran-2-yl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和环化：构建多取代苯并呋喃的有效方法

  摘要：

  FeCl(3) x 6 H(2)O 和二叔丁基过氧化物的组合为从简单酚 1 和 β-酮酯 2 的反应构建多取代苯并呋喃 3 提供了一种新颖有效的方法，它们是预计会在著名的 Pechmann 缩合中产生香豆素。多种酚类与 β-酮酯反应，以中等至极好的收率提供一系列苯并呋喃产品。产品 3k 的 X 射线分子结构证明了区域特异性环化。FeCl(3) 的水合物对于实现当前的转变至关重要。动力学同位素效应 (KIE) 实验通过竞争实验进行，显示 ak(H)/k(D) = 1.0 +/- 0.1。动力学同位素效应表明芳族 CH 键的裂解不参与本转化的速率决定步骤。此外，结果清楚地证明了铁催化剂的二分催化行为，铁催化剂在氧化偶联步骤中是过渡金属催化剂，在缩合步骤中是路易斯酸。在反应条件下合成可能的中间体5并转化为所需的苯并呋喃3a。提出了形成苯并呋喃 3 的初步机制。在反应条件下合成可能的中间体5并转化

  DOI：

  10.1021/ja907568j