8-vinylguanine | 1132761-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-vinylguanine
• 英文别名: 8-Vinylguanine；2-amino-8-ethenyl-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1132761-73-9
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: OPJYZVJIIWTISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到8-vinylguanine
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷作为荧光2'-脱氧鸟苷模拟物，用于研究DNA杂交和拓扑

  摘要：

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100078

文献信息

• NEW MODIFIED NUCLEIC ACID
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2915815B1

  公开（公告）日：2018-01-17
• New Modified Nucleic Acid
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160016983A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Provided is an oligonucleic acid analog which contains, as at least one structural unit thereof, a modified nucleic acid monomer compound which is a ring-open nucleoside having a cleaved carbon-carbon bond between the 2′ and 3′ positions and a substituent hydroxymethyl group at the 4′ position. When used as siRNA, the oligonucleic acid analog exhibits superior biological stability and target gene expression inhibiting activity. The oligonucleic acid analog can be used in antisense methods, ribozyme methods, and decoy methods, etc., can be used as a nucleic acid aptamer, and can also be used as a nucleic acid probe or molecular beacon, etc., or in genetic diagnostics, etc.
• US9725474B2
  申请人：——

  公开号：US9725474B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• 8-Vinyl-2′-deoxyguanosine as a Fluorescent 2′-Deoxyguanosine Mimic for Investigating DNA Hybridization and Topology
  作者：André Nadler、Julian Strohmeier、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/anie.201100078

  日期：2011.5.27

  A one light strand: 2′‐Deoxyguanosine was made fluorescent by attaching a vinyl group at the C8 position (see structure). The resulting fluorophore is highly sensitive towards DNA double‐strand formation and alterations in the secondary structure of its parent oligonucleotide, such as formation of different quadruplex structures. These differences can be readily detected in the emission spectrum (see

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。