2,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1641550-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1641550-60-8
• 化学式: C₂₆H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 428.413
• InChiKey: WVZXAUHBUNKBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6,8-dibromo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones as substrates for the synthesis of 2,6,8-triarylquinazolin-4-ones

  摘要：

  直接用溴代丁二酸酰亚胺在室温下，于氯仿-四氯化碳混合液中反应3小时，成功实现了对2-氨基苯甲酰胺的溴化反应，生成了高产率和高纯度的2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺。接着，将2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺与醛类衍生物在硼酸存在下进行缩合，得到新型的2-芳基-6,8-二溴-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。随后，使用钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，将上述产物与芳基硼酸反应，得到了相应的2,6,8-三芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这些三芳基喹唑啉-4(1H)-酮在乙醇中用碘（2当量）进行脱氢反应，在回流条件下得到潜在的互变异构体2,6,8-三芳基喹唑啉-4(3H)-酮。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i1.10