(2S)-1-{[(2S)-2-hydroxypropyl][(1R)-phenylethyl]amino}propan-2-ol | 79402-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1-{[(2S)-2-hydroxypropyl][(1R)-phenylethyl]amino}propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[[(2S)-2-hydroxypropyl]-[(1R)-1-phenylethyl]amino]propan-2-ol
• CAS: 79402-93-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: NGTVYOHPAJDFTD-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-{[(2S)-2-hydroxypropyl][(1R)-phenylethyl]amino}propan-2-ol 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-{[(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)oxy]propyl][(1R)-1-phenylethyl]amino}propan-2-yl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  基于 β-氨基醇的手性次亚膦酸 Ru(II) 配合物的生物测定、电化学行为和理论 DFT 计算：使用 HCOOH/Et3N 混合物进行酮的转移氢化

  摘要：

  已经证明了基于β-氨基醇的两种次亚膦酸酯配体的高产率合成。当我们用螯合次亚膦配体处理[Ru(芳烃)(μ-Cl)Cl] 2 {芳烃:对伞花烃,苯}时，我们得到了具有通式[Ru(芳烃)次亚膦酸酯Cl 2的中性Ru(II)-配合物]。使用分析和光谱技术确认了配体和复合物的结构。在气相DFT/CAM-B3LYP理论水平上对钌配合物进行了量子化学计算。对次亚膦酸盐配合物进行了循环伏安法研究，以确定 HOMO 和 LUMO 能级的能量并估计其电化学和一些电子特性。使用TiO 2修饰的ITO电极固定基于有机络合物的记忆基板，并通过计时电流法(CA)和开路电位安培法(OCPA)验证基于次亚膦酸酯的有机络合物的记忆功能。在本研究中，还测定了钌基对伞花烃和苯络合物通过 DPPH 自由基清除、金属螯合和还原力活性的抗氧化潜力。此外，还研究了这些复合物对病原菌的 DNA 结合能力和抗菌活性。最后，钌络合物，(2S

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137556
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 S-环氧丙烷 生成 (2S)-1-{[(2S)-2-hydroxypropyl][(1R)-phenylethyl]amino}propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Assymetric reduction of ketones using LiAlH4 modified with chiral 1,2-aminodiols.txt

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92952-1

文献信息

• New functional chiral P-based ligands and application in ruthenium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Nermin Meriç、Cezmi Kayan、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Nil Ertekin Binbay、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.004

  日期：2017.12

  Metal-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation is a powerful and practical method for the reduction of ketones to produce the corresponding secondary alcohols, which are valuable building blocks in the pharmaceutical, perfume, and agrochemical industries. Hence, a series of novel chiral beta-amino alcohols were synthesized by chiral amines with regioselective ring opening of (S)-propylene oxide or reaction with (S)-(+)-2-hydroxypropyl p-toluenesulfonate by a straightforward method. The chiral ruthenium catalytic systems generated from [Ru(arene)(mu-Cl)Cl](2) complexes and chiral phosphinite ligands based on amino alcohol derivatives were employed in asymmetric transfer hydrogenation of ketones to give the corresponding optically active alcohols; (2S)-1-([(2.9-2-[(diphenylphosphanypoxylpropyl][(1R)-1-phenylethyl]amino}propan-2-yldiphenylphosphinitobis[dichol-oro(eta(6)-benzene)ruthenium(II)] acts an excellent catalyst in the reduction of cl-naphthyl methyl ketone, giving the corresponding alcohol with up to 99% ee. The substituents on the backbone of the ligands were found to have a remarkable effect on both the conversion and enantioselectivity of the catalysts. Furthermore, this transfer hydrogenation is characterized by low reversibility under these conditions. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MORRISSON, J. D.;GRANDBOIS, E.;HOWARD, S. J.;WEISMAN, G. R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 28, 2619-2622
  作者：MORRISSON, J. D.、GRANDBOIS, E.、HOWARD, S. J.、WEISMAN, G. R.

  DOI：——

  日期：——