3-bromo-2-heptylbenzo[b]thiophene | 912366-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-heptylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-heptylbenzothiophene
• CAS: 912366-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrS
• 分子量: 311.286
• InChiKey: QWMGZZLZVKMNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-heptylbenzo[b]thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 3-((4,5-bis(2-heptylbenzo[b]thiophen-3-yl)thiophen-2-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光开关“开启”荧光二芳烃：取代基对光化学性质和电致变色的影响

  摘要：

  衍生自2,3-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）-5,6-二氢-4 H-噻吩并[2,3- b ]硫代吡喃的一系列“开启”荧光二芳烃合成了具有烷基和乙酰基取代基的4-one（1）。这些衍生物的光化学和光物理性质，包括晶体1的光反应。进行了彻底研究，揭示了取代基对其性能的影响。结果表明，烷基取代基对二芳烃的吸收和发射光谱没有显着影响。然而，由于π-π共轭的扩展，观察到具有乙酰基取代基的二芳基乙烯有较大的吸收和发射波长偏移。值得注意的是，化合物的所有荧光闭环形式在黑暗中在Cu 2+存在下均异构化为开环形式。EPR结果为c- 1和Cu 2+之间的反应中可能生成的化合物1自由基阳离子中间体的形成提供了明确的证据。。DFT计算发现，基态的活化能的开环1 。+为约9.2千卡摩尔-1比的降低1无铜2+，使得在Cu 2+在室温下催化的威力氧化裂环反应可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504131
• 作为产物：
  描述：

  2-heptylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-bromo-2-heptylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  光开关“开启”荧光二芳烃：取代基对光化学性质和电致变色的影响

  摘要：

  衍生自2,3-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）-5,6-二氢-4 H-噻吩并[2,3- b ]硫代吡喃的一系列“开启”荧光二芳烃合成了具有烷基和乙酰基取代基的4-one（1）。这些衍生物的光化学和光物理性质，包括晶体1的光反应。进行了彻底研究，揭示了取代基对其性能的影响。结果表明，烷基取代基对二芳烃的吸收和发射光谱没有显着影响。然而，由于π-π共轭的扩展，观察到具有乙酰基取代基的二芳基乙烯有较大的吸收和发射波长偏移。值得注意的是，化合物的所有荧光闭环形式在黑暗中在Cu 2+存在下均异构化为开环形式。EPR结果为c- 1和Cu 2+之间的反应中可能生成的化合物1自由基阳离子中间体的形成提供了明确的证据。。DFT计算发现，基态的活化能的开环1 。+为约9.2千卡摩尔-1比的降低1无铜2+，使得在Cu 2+在室温下催化的威力氧化裂环反应可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504131

文献信息

• Highly fluorescent photochromic diarylethene with an excellent fatigue property
  作者：Yong-Chul Jeong、Dae Gyu Park、In Su Lee、Sung Ik Yang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1039/b814040e

  日期：——

  A series of diarylethenes and their disulfonyl derivatives such as 1,2-bis(2-heptyl-1-benzothiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (HBTF6), 1,2-bis(6-acetyl-2-heptyl-1-benzothiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (DAHBTF6), 1,2-bis(2-heptyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene (HBTFO4), and 1,2-bis(6-acetyl-2-heptyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene (DAHBTFO4), have been prepared for the examination of a substituent and an oxidation effect on photochromic and photophysical properties. Steady state fluorescence studies indicated that the disulfonyl diarylethenes were highly fluorescent only in the closed form. The introduction of acetyl groups at the 6,6′ positions and heptyl groups at the 2,2′ positions in disulfonyl diarylethene gave rise to an increase in the fluorescence quantum yield and fluorescence lifetime. Fatigue properties of oxidized diarylethenes were improved by the introduction of acetyl groups, indicating that the photochromic properties of diarylethene are strongly affected by substituents. We also demonstrated the recording to and erasing of information from the materials by an alternating illumination with UV and visible light, and the accompanying strong fluorescence intensity changes provided a highly efficient information readout system, which may be applicable to erasable optical data-storage elements.

  一系列二芳基乙烯及其二磺酰衍生物，如1,2-双(2-庚基-1-苯并噻吩-3-基)全氟环戊烯(HBTF6)、1,2-双(6-乙酰基-2-庚基-1-苯并噻吩) -3-基)全氟环戊烯(DAHBTF6)、1,2-双(2-庚基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化-3-基)全氟环戊烯(HBTFO4)和1,2-双(6-乙酰基-制备了 2-庚基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化-3-基)全氟环戊烯 (DAHBTFO4)，用于检查取代基和氧化对光致变色和光物理性质的影响。稳态荧光研究表明，二磺酰二芳基乙烯仅在闭合形式下才具有强荧光。在二磺酰二芳基乙烯中的6,6'位置引入乙酰基和在2,2'位置引入庚基导致荧光量子产率和荧光寿命增加。乙酰基的引入改善了氧化二芳基乙烯的疲劳性能，这表明二芳基乙烯的光致变色性能受取代基的强烈影响。我们还演示了通过紫外光和可见光的交替照射来记录和擦除材料中的信息，并且伴随的强烈荧光强度变化提供了高效的信息读出系统，该系统可能适用于可擦除光学数据存储元件。