3-[3-(2-carboxyethylsulfanyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylsulfanyl]propionic acid | 110513-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[3-(2-carboxyethylsulfanyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylsulfanyl]propionic acid
• 英文别名: 3,3'-(1,4-dihydro-1,4-dioxo-naphthalen-2,3-diylthio)dipropionic acid；3,3'-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2,3-diyldimercapto)-di-propionic acid；3,3'-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalin-2,3-diyldimercapto)-di-propionsaeure
• CAS: 110513-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 366.416
• InChiKey: LCRVGNFLWIYMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸 、 3-巯基丙酸 在 novozyme 51003 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到3-[3-(2-carboxyethylsulfanyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylsulfanyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase

  摘要：

  在温和条件下，将芳香和烷基硫醇的氧化C-S键形成在开放的反应容器中，在pH 4.5和7.15的条件下，在一种商业漆酶（Novozym 51003）和共溶剂（DMF）的存在下进行催化，以生成1,4-萘醌-2,3-二硫化物。用两种不同的1,4-萘氢醌底物合成1,4-萘醌-2,3-二硫化物的过程，对其pH值和硫醇当量数目进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2gc35926j

文献信息

• 228. Quinones. Part II. The addition of mercapto-acids to benzoquinones and 1 : 4-naphthaquinone
  作者：A. Blackhall、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9530001138

  日期：——