N,N′-bis(4-hydroxylsalicylidene)-p-phenylenediamine | 158116-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(4-hydroxylsalicylidene)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 4-[({4-[(2,4-Dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}imino)methyl]-1,3-benzenediol；4-[[4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 158116-82-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: MOMHMKZZTYCMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  663.164±43.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.302±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 N,N′-bis(4-hydroxylsalicylidene)-p-phenylenediamine 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)、Co(II)、Ni(II)、Mn(II) 和 Cd(II) 与四齿 ONNO 供体席夫碱配体的合成、光谱表征、分子对接和抗菌活性

  摘要：

  已制备了一种新型对称双席夫碱 (H 2 L)，它衍生自双 1,4-二氨基苯和 2,4-二羟基苯甲醛（2:1 M 比​​）(H 2 L)。允许合成的席夫碱配体 (H 2 L) 与 Cu(II)、Co(II)、Ni(II)、Mn(II)、Cd(II) 乙酸盐络合。合成化合物的结构 ( 1 – 5) 在各种光谱和物理化学技术的帮助下得到了阐明。电导率数据表明配合物的非电解性质。基于 ESR 和电子光谱数据，计算了该配合物的键合参数。从磁矩和电子能谱数据可以看出，除了配合物( 5 )为四面体结构外，这些配合物的几何结构均为八面体结构。此外，还研究了配体及其金属配合物(1 – 5)对一些致病菌、真菌和酵母菌株的抗菌活性。综合体(5)与配体、复合物和标准抗生素（青霉素）相比，显示出最高的抗菌活性。确定了配体及其复合物对细菌菌株的最小抑制浓度 (MIC)。受体之间的分子对接（蜡样芽孢杆菌（1fez）、金黄色葡萄球菌（3q8u）、大肠杆菌（3

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110710
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到N,N′-bis(4-hydroxylsalicylidene)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)、Co(II)、Ni(II)、Mn(II) 和 Cd(II) 与四齿 ONNO 供体席夫碱配体的合成、光谱表征、分子对接和抗菌活性

  摘要：

  已制备了一种新型对称双席夫碱 (H 2 L)，它衍生自双 1,4-二氨基苯和 2,4-二羟基苯甲醛（2:1 M 比​​）(H 2 L)。允许合成的席夫碱配体 (H 2 L) 与 Cu(II)、Co(II)、Ni(II)、Mn(II)、Cd(II) 乙酸盐络合。合成化合物的结构 ( 1 – 5) 在各种光谱和物理化学技术的帮助下得到了阐明。电导率数据表明配合物的非电解性质。基于 ESR 和电子光谱数据，计算了该配合物的键合参数。从磁矩和电子能谱数据可以看出，除了配合物( 5 )为四面体结构外，这些配合物的几何结构均为八面体结构。此外，还研究了配体及其金属配合物(1 – 5)对一些致病菌、真菌和酵母菌株的抗菌活性。综合体(5)与配体、复合物和标准抗生素（青霉素）相比，显示出最高的抗菌活性。确定了配体及其复合物对细菌菌株的最小抑制浓度 (MIC)。受体之间的分子对接（蜡样芽孢杆菌（1fez）、金黄色葡萄球菌（3q8u）、大肠杆菌（3

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110710

文献信息

• Color- and Morphology-Controlled Self-Assembly of New Electron-Donor-Substituted Aggregation-Induced Emission Compounds
  作者：Caixia Niu、Liu Zhao、Tao Fang、Xuebin Deng、Hui Ma、Jiaxin Zhang、Na Na、Jingsa Han、Jin Ouyang

  DOI：10.1021/la404436v

  日期：2014.3.11

  Four electron-donor-substituted aggregation-induced emission (AIE) compounds, N,N'-bis(4-methoxylsalicylidene)-p-phenylenediamine (BSPD-OMe), N,N'-bis(4-methylsalicylidene)-p-phenylenediamine (BSPD-Me), N,N'-bis(salicylidene)-p-phenylenediamine (BSPD), and N,N'-bis(4-hydroxylsalicylidene)-p-phenylenediamine (BSPD-OH), are designed and synthesized. They are all found to exhibit controlled self-assembly behaviors and good thermal properties. By changing the terminal electron-donor groups, they are controlled to self-assemble into three emission colors (green, yellow, and orange) and four morphologies (microblocks, microparticles, microrods, and nanowires) in THF/water mixtures. Their self-assembled structures were investigated with scanning electron microscopy (SEM), fluorescent microscopy images, transmission electron microscopy (TEM), and powder X-ray diffraction (PXRD) techniques. In addition, the emission colors of BSPD-OH can be successfully controlled to three colors (green -> yellow -> orange) through simply changing the water fraction (f(w)). Their thermal gravimetric analysis (TGA) results indicate that their thermal decomposition temperatures (T-d, corresponding to 5% weight loss) range from 282 to 319 degrees C. Their differential scanning calorimetry (DSC) data show that BSPD-OH bears a glass-transition temperature (T-g) of 118 degrees C. The good T-d and T-g values will ensure them to be luminogens for organic light-emitting diodes (OLEDs). The theoretical calculations and single-crystal X-ray diffraction (XRD) analysis of BSPD-OMe and BSPD suggest that the stronger electron donor substituent can twist the molecular conformation, decrease the degree of pi conjugation, increase the energy gap, and then induce the emission colors' blue shift and morphology variation. The results are meaningful in controlling the emission colors and self-assembly shapes of these derivatives, and they also provide a novel but facile way to get color-tunable AIE luminogens for OLEDs.