(1S,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,4,4a,9a-tetrahydro-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-5,6,8-triol | 122204-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,4,4a,9a-tetrahydro-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-5,6,8-triol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(6aR,7S,10aR)-5-hydroxy-9-methyl-6,11-dioxo-2,2-diphenyl-6a,7,10,10a-tetrahydronaphtho[7,6-g][1,3]benzodioxol-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122204-21-1；132436-43-2
• 化学式: C₄₂H₄₀O₁₅
• 分子量: 784.771
• InChiKey: ZPZLLPZVFSFCMK-AJPGZRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,4,4a,9a-tetrahydro-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-5,6,8-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1R,2S,3R,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol
  参考文献：
  名称：

  修订（–）-波司霉素的绝对构型

  摘要：

  立体结构（2）被建立用于（ - ） - bostrycin，基于其对映体的不对称合成和X的中间，的射线结构即（图7b），在该合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000017
• 作为产物：
  描述：

  2-hidroxinaftazarina 在 四乙酰基二硼氧烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,4,4a,9a-tetrahydro-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-5,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5

文献信息

• BEAGLEY, BRIAN;LARSEN, DAVID S.;PRITCHARD, ROBIN G.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 17-19
  作者：BEAGLEY, BRIAN、LARSEN, DAVID S.、PRITCHARD, ROBIN G.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——