1-(4-bromophenyl)-3-heptyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide | 1176199-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-heptyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-heptyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide；1-(4-bromophenyl)-3-heptylimidazolium bis(trifluoromethylsulfone)imide；Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-(4-bromophenyl)-3-heptylimidazol-3-ium
• CAS: 1176199-06-6
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₆H₂₂BrN₂
• 分子量: 602.417
• InChiKey: FQWQCOXQGYYYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-heptyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide
  参考文献：
  名称：

  可调芳基烷基离子液体 (TAAIL) 的合成和物理性质。

  摘要：

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.202102545

文献信息

• Electronic Effects of para-Substitution on the Melting Points of TAAILs
  作者：Tobias Schulz、Sebastian Ahrens、Dirk Meyer、Christoph Allolio、Anke Peritz、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/asia.201000744

  日期：2011.3.1

  alkyl chains on the imidazolium ring with an aryl ring which allows a large degree of functionalization. Inductive, mesomeric, and steric effects as well as potentially also ππ and ππ+ interactions provide a wide range of possibilities to tune this new class of ILs. We investigated the influence of electron‐withdrawing and ‐donating substituents at the para‐position of the aryl ring (NO2, Cl, Br, EtO(CO)

  由于大量新应用，在过去十年中，对“特定任务”离子液体的兴趣大大增加。但是，不幸的是，基于咪唑鎓的离子液体（迄今为止最常用的阳离子）在改变其性能方面有严重的局限性。新一代离子液体，称为可调式芳基烷基离子液体（TAAIL），用芳基环取代了咪唑鎓环上的两个烷基链之一，从而实现了很大程度的功能化。感性，内消旋，和位阻效应以及可能还π  π和π  π +交互作用提供了广泛的可能性来调整此类新的IL。通过研究熔点的变化，我们研究了在芳环对位的吸电子和给电子取代基的影响（NO 2，Cl，Br，EtO（CO），H，Me，OEt，OMe）相应的溴化物和双（三氟甲烷磺酰）亚胺，（N（TF）2 - ），其盐。此外，我们计算了（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p））取代的1-芳基-3-丙丙基咪唑鎓阳离子的不同电荷分布，以了解实验观察到的效果。结果表明，给电子和吸电子基团的存在导致阳离子中强烈的极化效应。