2-(3-hydroxybenzyl)malononitrile | 71526-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxybenzyl)malononitrile
• 英文别名: 3-hydroxybenzylmalononitrile；m-Hydroxybenzyl-malonnitril；2-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 71526-54-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: MPVJWIDNRXCTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  423.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxybenzyl)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Derivatives Based on the 4-Benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamine Core

  摘要：

  The three-step synthesis of 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 from commercially available aldehydes 3 is given. The Knoevenagel condensation was utilized to assemble the initial carbon framework, resulting in the benzylidenemalononitriles 4 which were directly transformed by the reduction of the electron deficient C=C bond to benzylmalononitriles 5. Subsequent cycloaddition of hydrazine with 5 afforded the desired pyrazoles 2. Due to the high similarity with 4-arylazo-1H-pyrazole-3,5-diamines, the biological activities of the 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 were evaluated while focusing on the inhibition of cyclin-dependent kinases (CDKs), but no significant results were obtained.

  DOI：

  10.3987/com-10-12101
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxybenzylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.94 g的产率得到2-(3-hydroxybenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945

文献信息

• An Efficient Green Multi-Component Reaction Strategy for the Synthesis of Highly Functionalised Pyridines and Evaluation of Their Antibacterial Activities
  作者：Lakkireddy Srinivasula Reddy、Tirumalareddy Ram Reddy、Reddy Bodireddy Mohan、Avula Mahesh、Yeramanchi Lingappa、Nallagondu Chinna Gangi Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c13-00412

  日期：——

  An efficient green multi-component reaction (MCR) method has been developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl/heteroaryl-6-(pyridin-2-ylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile(s) via a 3-component reaction of aryl aldehyde(s), malononitrile and 2-mercaptopyridine in the presence of K2CO3 under solvent free reaction conditions (SFRC) using grinding technique at room temperature in a single step. The advantages of the present protocol is operationally simple, environmentally benign, solvent-free reaction conditions (SFRC), simple work up, excellent isolated yields of desired products and viable method for large scale applications in pharmaceutical industry. Interestingly, the synthesized compounds showed moderate to excellent antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains.

  在无溶剂反应条件（SFRC）下，采用研磨技术，在室温下通过芳基醛、丙二腈和 2-巯基吡啶的 3 组分反应，一步合成 2-氨基-4-芳基/异芳基-6-(吡啶-2-基硫基)吡啶-3,5-二甲腈。本方案的优点是操作简单、对环境无害、无溶剂反应条件（SFRC）、操作简单、所需产物的分离产率极高，而且是制药业大规模应用的可行方法。有趣的是，合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株显示出中等到卓越的抗菌活性。