2-Aminofluoren-9-on-tosylhydrazon | 53628-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Aminofluoren-9-on-tosylhydrazon
• CAS: 53628-96-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: BZKHKPMCWOESBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminofluoren-9-on-tosylhydrazon 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的芳基硼酸和N-甲苯磺酰hydr原位还原还原 反应简单而有效地合成9-芳基芴†

  摘要：

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的无金属还原偶联的9-芳基芴的通用但有效的合成方法。这种方法是通过一锅式协议分两步实现的，这涉及准备N-甲苯磺酰by使甲苯磺酰肼与9-芴酮衍生物反应，然后在碳酸钾存在下还原偶联芳基硼酸，以中等至极好的收率得到各种9-芳基芴类似物。重要的是，此处介绍的催化系统能够使用容易获得的起始原料，并可以在各种具有良好官能团耐受性的底物上使用。该方案对于9-芴基取代的咔唑基化合物的合成也可能特别有用。

  DOI：

  10.1039/c5ra12099c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9-芴酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Aminofluoren-9-on-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的芳基硼酸和N-甲苯磺酰hydr原位还原还原 反应简单而有效地合成9-芳基芴†

  摘要：

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的无金属还原偶联的9-芳基芴的通用但有效的合成方法。这种方法是通过一锅式协议分两步实现的，这涉及准备N-甲苯磺酰by使甲苯磺酰肼与9-芴酮衍生物反应，然后在碳酸钾存在下还原偶联芳基硼酸，以中等至极好的收率得到各种9-芳基芴类似物。重要的是，此处介绍的催化系统能够使用容易获得的起始原料，并可以在各种具有良好官能团耐受性的底物上使用。该方案对于9-芴基取代的咔唑基化合物的合成也可能特别有用。

  DOI：

  10.1039/c5ra12099c

文献信息

• Synthesis of 9-biarylfluorenes by one-pot, three-step reactions of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>p</i>-bromobenzeneboronic acid, and arylboronic acids
  作者：Jing He、Jie Zhang、Bin Dai、Ping Liu

  DOI：10.1177/1747519819859801

  日期：2019.7

  A one-pot, three-step reaction of N-tosylhydrazones, p-bromobenzeneboronic acid, and arylboronic acids is established for the synthesis of 9-biarylfluorenes. Sequential formation of Csp3–Csp2 bond and Csp2–Csp2 bonds using readily available starting materials leads to the 9-biarylfluorene products in good yields. The present transformation features a broad substrate scope and good functional group

  建立了 N-甲苯磺酰腙、对溴苯硼酸和芳基硼酸的一锅三步反应，用于合成 9-二芳基芴。使用容易获得的起始材料依次形成 Csp3-Csp2 键和 Csp2-Csp2 键，可以得到高产率的 9-联芳基芴产品。目前的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。