4-fluoro 4'-methyl stilbene | 39769-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-fluoro 4'-methyl stilbene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(4-methylstyryl)benzene；MeSBF；1-Fluoro-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 39769-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: RJTGXTZXSYLWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro 4'-methyl stilbene 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-fluoro-4-(4-methylphenethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硅藻土-聚苯胺负载的钯催化剂用于化学选择性加氢反应

  摘要：

  涂覆在硅藻土颗粒上的聚苯胺被用作负载钯催化剂的载体。这种杂化的Celite•PANI•Pd系统被用作化学选择性氢化反应的有效催化剂。该催化剂通过常用的光谱，分析技术进行表征，并针对环境条件下的氢化反应进行了研究。温和的反应条件可以控制反应，并在转化数上实现出色的选择性。碳-碳双键的氢化作用优于其他极性π-键系统，而不稳定的官能团（如苄基醚，苄基酯，氰基，硝基和卤素）不受影响。伯胺被转化为N，N‐二甲基胺与甲醛，香豆素的双键被选择性地氢化而不打开内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/aoc.4767
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 对溴甲苯 在 C₇₄H₆₁Cl₂N₃Pd 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以7%的产率得到4-fluoro 4'-methyl stilbene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(ii) complex under aerobic and CuI-free conditions

  摘要：

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra02480j

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Ultrasound-assisted C–C coupling reactions catalyzed by unique SPION-A-Pd(EDTA) as a robust nanocatalyst
  作者：Marzieh Ghotbinejad、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3ra45790g

  日期：——

  A novel and highly stable Pd(EDTA)2− salt was synthesized as a catalyst, using a counter-cation of N-methylimidazolium bonded to 1,3,5-triazine-tethered SPIONs (superparamagnetic iron oxide nanoparticles). This well-defined complex efficiently catalyzed the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. The cross-coupled products were produced under conventional heating and ultrasound irradiation at an extremely low catalyst loading (as low as 0.032 mol% Pd). Results indicated that conventional synthesis took longer and gave moderate yields, while in the presence of ultrasound irradiation, the reaction occurred very fast in high to excellent yields. The catalyst could be quickly recovered by an external magnetic field and could be reused for several reaction cycles without any change in catalytic activity.

  合成了一种新颖且高稳定性的Pd(EDTA)₂⁻盐作为催化剂，使用了与1,3,5-三嗪连接的SPIONs（超顺磁性铁氧化物纳米粒子）结合的N-甲基咪唑阳离子。该明确定义的配合物有效催化了Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应。交叉偶联产物在常规加热和超声照射下以极低的催化剂负载量（低至0.032 mol% Pd）生成。结果表明，常规合成耗时较长且产率中等，而在超声照射的存在下，反应迅速发生，产率高至优秀。催化剂可以通过外部磁场快速回收，并且可以在多个反应周期中重复使用，而催化活性没有任何变化。
• SPIONs-bis(NHC)-palladium(II): A novel, powerful and efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura C–C coupling reactions
  作者：Marzieh Ghotbinejad、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.001

  日期：2014.4

  Pd-NHC complex utilizing N-methylimidazole bounded to 1,3,5-triazine-tethered SPIONs (superparamagnetic iron oxide nanoparticles) as a bidentate NHC ligand is reported. This well-defined complex was used as an efficient (NHC)-based catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross coupling reactions. These cross coupled products were produced in excellent yields under conventional heating or microwave

  报道了一种新颖，稳定，功能强大的纳米Pd-NHC络合物，利用N-甲基咪唑与1,3,5-三嗪-拴系的SPIONs（超顺磁性氧化铁纳米颗粒）结合为双齿NHC配体。这种定义明确的络合物用作Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的高效（NHC）基催化剂。这些交联产物是在常规加热或微波辐射下以极低的钯负载量（〜0.002 mol％）以极高的周转频率（TOFs）（10 3 –10 6  h -1）生产的。而且，该催化剂可以通过外部磁场快速而完全地回收，并且可以重复使用七个反应循环而不会改变催化活性。
• Open-air oxidative Mizoroki–Heck reaction of arylsulfonyl hydrazides with alkenes
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c6ra03188a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed oxidative Mizoroki–Heck reaction of arylsulfonyl hydrazides with alkenes was developed employing atmospheric air as the sole oxidant in an open-vessel manner. By using palladium(II) acetate associating with inexpensive, air-stable and moisture stable pyridine ligand L9 as the catalyst system, the efficiency of the reaction could be significantly enhanced. A wide range of arylsulfonyl

  利用大气作为唯一的氧化剂，以开放容器的方式开发了钯（II）催化的芳基磺酰肼与烯烃的氧化咪唑罗基-赫克反应。通过使用乙酸钯（II）与廉价，对空气稳定且对水分稳定的吡啶配​​体L9缔合作为催化剂体系，可以显着提高反应效率。各种各样的芳基磺酰基酰肼与烯烃顺利进行了Mizoroki-Heck氧化反应。获得了良好至优异的产品收率以及出色的区域选择性和立体选择性。在这些优化的反应条件下，诸如卤素，酯等官能团具有良好的耐受性。
• Palladium nanoparticles<i>in situ</i>synthesized on<i>Cyclea barbata</i>pectin as a heterogeneous catalyst for Heck coupling in water, the reduction of nitrophenols and alkynes
  作者：Van-Dung Le、T. Cam-Huong Le、Van-Trung Chau、T. Ngoc-Duyen Le、Chi-Hien Dang、T. To-Nguyen Vo、Trinh Duy Nguyen、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1039/d0nj05032f

  日期：——

  used as a catalyst for the conversion of alkynes into cis-alkenes with KOH/DMF as a hydrogenation source. The reaction was also utilized effectively for the synthesis of sex pheromones, including Plutella xylostella ((Z)-11-hexadecen-1-yl acetate) and Cylas formicarius ((Z)-3-dodecen-1-yl(E)-2-butenoate) with the total yields of 70% and 68%, respectively. Therefore, PdNPs supported on C. barbata pectin

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。