(1R,5R,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-1-trimethylsilyloxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1-carbaldehyde | 1376646-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-1-trimethylsilyloxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1-carbaldehyde
• CAS: 1376646-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: SHHCEOFJRQIPCE-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-1-trimethylsilyloxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.34h， 生成 (1R,8aR)-8a-methyl-1-((phenylthio)methyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroazulen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有角甲基的手性六氢杂氮骨架的新环扩展

  摘要：

  描述了伪瓜环系统的一种新的合成路线。该合成的特征是爱尔兰-克莱森重排用于构建反式稠合的环系统，然后进行新的环扩展以产生具有角甲基的双环[5.3.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1021/jo201153h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,5R,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-1-trimethylsilyloxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有角甲基的手性六氢杂氮骨架的新环扩展

  摘要：

  描述了伪瓜环系统的一种新的合成路线。该合成的特征是爱尔兰-克莱森重排用于构建反式稠合的环系统，然后进行新的环扩展以产生具有角甲基的双环[5.3.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1021/jo201153h

文献信息

• A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization
  作者：Takema Komada、Masaatsu Adachi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1246/cl.2012.287

  日期：2012.3.5

  Tin- and samarium(II)-mediated 4-exo-trig radical cyclizations enable the synthesis of highly strained cyclobutane-containing tricyclic compounds related to the right-hand nucleus of solanoeclepin A, a hatching agent of potato cyst nematode.

  锡和钐（II）介导的4-外向-三联苯基自由基环化反应能够合成与马铃薯胞囊线虫孵化剂索拉诺克利平A的右旋核有关的高度紧张含环丁烷的三环化合物。
• A New Ring Expansion for a Chiral Hexahydroazulene Skeleton Possessing an Angular Methyl Group
  作者：Masaatsu Adachi、Takema Komada、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/jo201153h

  日期：2011.8.19

  A new synthetic route for a pseudoguaiane ring system is described. The synthesis features an Ireland–Claisen rearrangement for constructing the trans-fused ring system, followed by a new ring expansion to yield a bicyclo[5.3.0]decane ring system possessing an angular methyl group.

  描述了伪瓜环系统的一种新的合成路线。该合成的特征是爱尔兰-克莱森重排用于构建反式稠合的环系统，然后进行新的环扩展以产生具有角甲基的双环[5.3.0]癸烷环系统。