1,4-dihydro-7-methoxycarbonyl-1,4-epoxynaphthalene | 232264-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-7-methoxycarbonyl-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: Methyl 1,4-dihydro-1,4-epoxy-6-naphthalenecarboxylate；11-oxa-tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-2,4,6,9-tetraene-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 232264-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MENNKCUOHDTMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101 °C
• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-7-methoxycarbonyl-1,4-epoxynaphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1aR,7bS)-1a,7b-Dihydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 、 (1aR,7bS)-1a,7b-Dihydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化/氮杂双环烯烃的钌催化异构化：合成 1,2-萘氧化物和亚胺的便捷途径

  摘要：

  1,2-萘氧化物和亚胺可以通过容易获得的 7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的钌催化异构化快速获得。发现这些温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且异构化具有高度的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja058621l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(trimethylsilyl)benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-dihydro-7-methoxycarbonyl-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor Possessing an Ester Group

  摘要：

  甲基2-吡�酮-5-羧酸酯与双(三甲基硅基)乙炔的Diels-Alder反应生成了甲基3,4-双(三甲基硅基)苯甲酸酯，该产物通过与高碘试剂PhI(OAc)2/TfOH反应转化为[5-(甲氧羰基)-2-(三甲基硅基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐。通过该碘鎓三氟甲磺酸盐与Bu4NF的反应，成功实现了4-(甲氧羰基)-1,2-二去氢苯的生成与捕获反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2734

文献信息

• Aryl(TMP)iodonium Tosylate Reagents as a Strategic Entry Point to Diverse Aryl Intermediates: Selective Access to Arynes
  作者：Aleksandra Nilova、Bryan Metze、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01534

  日期：2021.6.18

  Arenes are broadly found motifs in societally important molecules. Access to diverse arene chemical space is critically important, and the ability to do so from common reagents is highly desirable. Aryl(TMP)iodonium tosylates provide one such access point to arene chemical space via diverse aryl intermediates. Here we demonstrate that controlling reaction pathways selectively leads to arynes with a

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。
• Generation of Arynes Using Trimethylsilylmethyl Grignard Reagent for Activation of <i>ortho</i>-Iodoaryl or <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.150060

  日期：2015.5.5

  The trimethylsilylmethyl Grignard reagent triggered efficient generation of arynes from various ortho-iodoaryl or ortho-sulfinylaryl triflates. The moderate nucleophilicity and basicity of the reagent facilitated efficient reactions between the aryne precursors and arynophiles containing organometallic nucleophile-sensitive functionalities.

  三甲基硅甲基格氏试剂触发了多种邻碘芳基或邻亚砜芳基三氟甲磺酸酯生成氮烯的高效过程。该试剂适度的亲核性和碱性促进了氮烯前体与含金属有机亲核敏感功能的氮烯受体之间的高效反应。
• [EN] HIGHLY SENSITIVE DETECTION OF BIOMOLECULES USING PROXIMITY INDUCED BIOORTHOGONAL REACTIONS<br/>[FR] DÉTECTION HAUTEMENT SENSIBLE DE BIOMOLÉCULES PAR DES RÉACTIONS BIOORTHOGONALES INDUITES PAR LA PROXIMITÉ
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016109733A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  There provided, inter alia, reagents and methods for modulation fluorescence of a tetrazine containing compound and/or a dienophile-containing compound. There is provided a method of detecting binding of a first affinity ligand and a second affinity ligand, the method includes the follow steps. Contacting a tetrazine-containing compound with a dienophile-containing compound, the tetrazine-containing compound comprising a first affinity ligand covalently attached to a tetrazine moiety and the dienophile-containing comprising a second affinity ligand covalently attached to a dienophile moiety.

  提供了用于调节含有四氮杂环的化合物和/或含有二烯丙基的化合物荧光的试剂和方法。提供了一种检测第一亲和配体和第二亲和配体结合的方法，该方法包括以下步骤。将含有四氮杂环的化合物与含有二烯丙基的化合物接触，其中含有四氮杂环的化合物包括与四氮杂环基团共价连接的第一亲和配体，含有二烯丙基的化合物包括与二烯丙基团共价连接的第二亲和配体。
• On the use of 2-(trimethylsilyl)iodobenzene as a benzyne precursor
  作者：James A. Crossley、James D. Kirkham、Duncan L. Browne、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.052

  日期：2010.12

  A mild method for the generation of benzynes from 2-(trimethylsilyl)iodobenzene derivatives is reported. The employment of silver fluoride in conjunction with caesium fluoride is key for promoting useful levels of elimination and providing benzyne derived products in good yields. Moreover, the substrates are accessed by a novel alkynyl iodide cycloaddition.

  报道了一种由2-（三甲基甲硅烷基）碘苯衍生物生成苯炔的温和方法。氟化银与氟化铯的结合使用对于提高有用的消除水平和提供高产率的苯并衍生产品至关重要。此外，通过新颖的炔基碘化物环加成法可接近底物。
• An alkynylboronate cycloaddition strategy to functionalised benzyne derivatives
  作者：James D. Kirkham、Patrick M. Delaney、George J. Ellames、Eleanor C. Row、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc01345e

  日期：——

  A new approach to benzyne precursors has been developed that involves the [4+2] cycloaddition of trimethylsilyl alkynylboronates with 2-pyrones, followed by oxidation and trifluoromethylsulfonylation of the boronate moiety.

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。