(-)-(6S,7aS)-7,7a-dihydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(6H)-one | 1365110-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-(6S,7aS)-7,7a-dihydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(6H)-one
• 英文别名: (6S,7aS)-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1365110-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: GWIMLUORDZGAGW-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,6S)-(6-Azidocyclohex-3-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 (-)-(6S,7aS)-7,7a-dihydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(6H)-one 、 (+)-(5S,6S,7aS)-5-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide

  摘要：

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo202651t

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide
  作者：Guillaume Bélanger、Marianne Dupuis、Robin Larouche-Gauthier

  DOI：10.1021/jo202651t

  日期：2012.4.6

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.