Indolin-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone | 306745-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Indolin-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: 2,3-dihydroindol-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 306745-38-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: SNNCVRUOJAYBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indolin-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone 在 二甲基亚砜 作用下， 以21 %的产率得到4,5-dihydro-7H-benzo[i]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Indolin-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Activation of Acyl C−O Bonds of Methyl Esters
  作者：Liana Hie、Noah F. Fine Nathel、Xin Hong、Yun‐Fang Yang、Kendall N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201511486

  日期：2016.2.18

  first catalytic method for activating the acyl C−O bonds of methyl esters through an oxidative‐addition process. The oxidative‐addition adducts, formed using nickel catalysis, undergo in situ trapping to provide anilide products. DFT calculations are used to support the proposed reaction mechanism, to understand why decarbonylation does not occur competitively, and to elucidate the beneficial role

  我们报告了第一种通过氧化加成过程激活甲酯的酰基C-O键的催化方法。使用镍催化形成的氧化加成加合物经过原位捕集以提供苯胺产品。DFT计算用于支持提出的反应机理，以了解为什么脱羰基竞争性地不发生，并阐明底物结构和Al（OtBu）3添加剂对反应动力学和热力学的有益作用。