(3S)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile | 103615-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: (S)-4-Amino-3-hydroxy-butyronitrile
• CAS: 103615-96-9
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: AFSJSMGLWQBMPX-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile 、 2-{6-chloro-4-[5-methyl-2-(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]pyridin-2-yl}-6-[(cyclopentylamino)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-isoindol-1-one 在 caesium carbonate 、 Pd-PEPPSI-IPentCl 2-methylpyridine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以8.9 mg的产率得到(3S)-4-[(6-{6-[(cyclopentylamino)methyl]-1-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-isoindol-2-yl}-4-[5-methyl-2-(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]pyridin-2-yl)amino]-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2024081311A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Cyano-2-hydroxy-propyl)-2-phenyl-acetamide 在 benzylpenicillin acylase from E_. Coli 作用下， 生成 (3S)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile 、 (R)-4-amino-3-hydroxybutyronitrile 、 N-((R)-3-Cyano-2-hydroxy-propyl)-2-phenyl-acetamide 、 N-((S)-3-Cyano-2-hydroxy-propyl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  固定化苄青霉素酰基转移酶：应用于肉碱和普萘洛尔光学活性形式的合成

  摘要：

  在伯胺（3）-（5）的N-苯乙酰基衍生物固定化苄青霉素酰基转移酶存在下于pH 7.5水解可提供羟胺（6）-（8），这是旋光形式合成中的关键中间体肉碱和普萘洛尔，约。分别为0.4、0.3和0.8 ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84449-4