4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)-N-(4-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)phenyl)aniline | 1123693-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)-N-(4-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)phenyl)aniline
• CAS: 1123693-97-9
• 化学式: C₄₆H₆₇NO₂SSn
• 分子量: 816.819
• InChiKey: IEZFYEGFVWNTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.9±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.08
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)-N-(4-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)phenyl)aniline 、 dimethyl 4,4′-(5,7-dibromothieno[3,4-b]pyrazine-2,3-diyl)dibenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48 mg的产率得到dimethyl 4,4′-(5,7-Bis(5-(4-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)-phenyl)thiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine-2,3-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池近红外吸收噻吩并吡嗪双供体双受体有机染料的分子工程

  摘要：

  噻吩并吡嗪（TPz）构件用作π桥时，可在染料敏化太阳能电池（DSC）中吸收NIR光子。我们在双供体，双受体有机染料设计中合成并表征了使用噻吩并嗪（TPz）作为π桥的7种有机敏化剂。施主基团基于施主-π桥键处的电子给予强度和空间而变化，受主基团随π-桥上的羧酸或苯甲酸而变化。发现这种染料设计在溶液吸收起始点范围从750到接近1000 nm的范围内具有显着的可调谐性。有趣的是，溶液吸收测量不准确近似在TiO染料吸收2层膜具有高达250纳米的色素吸收开始的在TiO蓝移2。通过计算分析，与时间相关的单光子计数研究和瞬态吸收光谱法研究了吸收的这种变化以及对电子转移性质的影响。分析了DSC设备中染料的结构与性能之间的关系，在全色IPCE起始波长为800 nm的共敏设备中，在17.6 mA / cm 2的光电流和7.5％PCE下观察到了最高的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01750

文献信息

• Benzimidazole/Pyridoimidazole-Based Organic Sensitizers for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sumit Chaurasia、Chun-Ting Li、Mulu Berhe Desta、Jen-Shyang Ni、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/asia.201700039

  日期：2017.5.4

  benzimidazole (BIm)‐based dyes (SC32 and SC33) and pyridoimidazole‐(PIm) based dyes (SC35, SC36N and SC36) were synthesized as sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The N‐substituent and C‐substituent at the BIm and PIm cores were found to be the dominating factor in determining the electronic properties of the dyes and their DSSCs performance. The efficiency of BIm‐based dyes (SC35 and SC36)

  一系列新的苯并咪唑（BIM）系染料（SC32和SC33）和pyridoimidazole-（PIM）基于染料（SC35，SC36N和SC36）合成为敏化染料敏化太阳能电池（DSSC）。在N-取代基和C的取代基BIM和PIM芯被认为是在确定染料的电子性质和它们的性能的DSSC的主导因素。的效率BIM的基于染料（SC35和SC36）被发现是比的较高PIM的基于染料（SC32和SC33），因为采光效果更好。SC36中的C取代基（4-己氧基苯和己基链）有利于抑制暗电流，因此SC36的最佳效率为7.38％（约为N719的85％）。两种BIm染料比其同系物具有更好的细胞效率，因为前者具有更好的光吸收性，因此在BIm和锚之间具有联噻吩实体。
• [2.2]Paracyclophane as a bridging unit in the design of organic dyes for sensitized solar cells
  作者：Yuan Jay Chang、Motonori Watanabe、Po-Ting Chou、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c1cc16248a

  日期：——

  Organic dyes consisting of a [2.2]paracyclophane unit along the main chromophore are examined for their application in sensitized solar cells. These materials exhibit considerably high values of open-circuit voltage (V(oc)) ranging 0.69-0.72 V, and an overall efficiency up to 3.8%.

  考察了沿主生色团由[2.2]对环环烷单元组成的有机染料在敏化太阳能电池中的应用。这些材料的开路电压（V（oc））值很高，范围为0.69-0.72 V，总效率高达3.8％。
• Y-shaped metal-free D–π–(A)2 sensitizers for high-performance dye-sensitized solar cells
  作者：Ryan Yeh-Yung Lin、Feng-Ling Wu、Chia-Hao Chang、Hsien-Hsin Chou、Tzu-Man Chuang、Te-Chun Chu、Chih-Yu Hsu、Ping-Wei Chen、Kuo-Chuan Ho、Yih-Hsing Lo、Jiann T. Lin

  DOI：10.1039/c3ta14404f

  日期：——

  A series of 2,3,5-substituted thiophene-based metal-free dyes with two anchoring groups, D–π–(A)2 (DA), were synthesized for application in DSSCs. Different arylamines and 2-cyanoacrylic acid were used as the electron donor and the electron acceptor, respectively. The DSSC based on DA5 has the best power conversion efficiency (7.28%) among all devices, which is 2 times higher than that of S1 with only one anchoring group. With addition of a co-adsorbent, CDCA, the device performance of all the DA-based DSSCs are improved by 1.03 to 2-fold, with the best efficiency (7.87%) reaching 95% of that of the N719-based standard cell (8.28%). Compared with the S1 congener with only one anchor, the DA dyes can more effectively suppress charge recombination and increase electron injection efficiency, leading to higher open-circuit voltage and short-circuit current.

  研究人员合成了一系列具有两个锚定基团 DâÏâ(A)2 (DA)的 2,3,5-取代噻吩基无金属染料，并将其应用于 DSSC。不同的芳基胺和 2-氰基丙烯酸分别用作电子供体和电子受体。基于 DA5 的 DSSC 在所有器件中具有最佳的功率转换效率（7.28%），比只有一个锚定基团的 S1 高出 2 倍。加入共吸附剂 CDCA 后，所有基于 DA 的 DSSC 的器件性能都提高了 1.03 至 2 倍，最佳效率（7.87%）达到了基于 N719 的标准电池（8.28%）的 95%。与只有一个锚的 S1 同系物相比，DA 染料能更有效地抑制电荷重组并提高电子注入效率，从而获得更高的开路电压和短路电流。
• Thiophene-Bridged Double D-π-A Dye for Efficient Dye-Sensitized Solar Cell
  作者：Xiaoming Ren、Shenghui Jiang、Mingyang Cha、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1021/cm302250y

  日期：2012.9.11

  An organic dye containing two D-π-A branches linked with a thiophene unit has been designed and synthesized for efficient dye-sensitized solar cells (DSSCs). As compared to the rod-shape of the single D-π-A analogue dye, the cross shape of the double D-π-A branched dye is favorable for reducing intermolecular interaction and retarding charge recombination. Controlled intensity modulated photovoltage

  已经设计并合成了包含两个与噻吩单元连接的D-π-A分支的有机染料，以用于高效的染料敏化太阳能电池（DSSC）。与单一D-π-A类似物染料的棒状相比，双重D-π-A支化染料的十字形状有利于减少分子间的相互作用并阻碍电荷重组。受控强度调制的光电压光谱显示，双D-π-A染料基DSSC的电子寿命比相应的单D-π-A染料基DSSC的电子寿命长14倍。将两个D-π-A分支与噻吩单元链接在一起，可使开路光电压增加100 mV，短路光电流增加4.10 mA cm –2。结果，功率转换效率提高了约2倍。这项工作为设计具有高抑制电荷复合能力的敏化剂向高性能DSSC提供了一条新途径。