3α,7α,12α-Trihydroxy-23,24-dinor-5β-cholane-22-al | 19327-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-Trihydroxy-23,24-dinor-5β-cholane-22-al
• 英文别名: Bisnorchonylaldehyd
• CAS: 19327-90-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: USTXGYUNRQNNPH-AZSKFBHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-Trihydroxy-23,24-dinor-5β-cholane-22-al 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl (22E)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-chol-22-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-unsaturated C24 bile acids

  摘要：

  Synthesis of the alpha,beta-unsaturated analogues of cholic acid, deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid, and ursodeoxycholic acid is described. Each common bile acid was converted to the corresponding C22 aldehyde which was then converted to the delta 22 bile acid by Wittig reaction with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate. The synthetic unsaturated bile acids were characterized by thin-layer chromatography, gas-liquid chromatography, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90056-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-But-3-en-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol 生成 3α,7α,12α-Trihydroxy-23,24-dinor-5β-cholane-22-al
  参考文献：
  名称：

  新型胆汁醇——合成 (22R)- 和 (22S)-5β-胆甾烷-3α,7α,12α,22,25-pentols 1,2

  摘要：

  摘要 描述了 (22R)- 和 (22S)-5β-cholestane-3α,7α, 12α,22,25-pentols 的合成。双降胆醛由胆酸制备，并通过与 3-甲基-3-(四氢吡喃-2-基氧基)-丁炔基溴化镁的格利雅反应转化为胆甾烷戊醇，然后氢化和酸水解。合成戊醇之一，22R-异构体与兔子体内形成的 5β-胆甾烷-3α,7α,25-三醇的代谢物相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90058-1

文献信息

• Syntheses of 22- and 23-hydroxylated bile alcohols.
  作者：TAIJU KURAMOTO、NAOKO MATSUMOTO、TAKAHIKO HOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.26.2788

  日期：——

  The syntheses of four new bile alcohols, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 22α-tetrol, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 22β-tetrol, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 23α-tetrol, and 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 23β-tetrol, were described. The 22-hydroxy compounds were prepared from bisnorcholyl aldehyde by the Grignard reaction with 3-methylbutylmagnesium chloride. The 23-hydroxy compounds were prepared from norcholic acid by the condensation with diisobutylcadmium and the subsequent lithium aluminum hydride reduction of the resulting 3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-23-one. One of the synthetic tetrols, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 23β-tetrol was identical with a bile alcohol isolated from a patient with cerebrotendinous xanthomatosis.

  介绍了四种新胆汁醇的合成：5β-胆甾烷-3α、7α、12α、22α-四醇、5β-胆甾烷-3α、7α、12α、22β-四醇、5β-胆甾烷-3α、7α、12α、23α-四醇和 5β-胆甾烷-3α、7α、12α、23β-四醇。22- 羟基化合物是由双正胆醛与 3-甲基丁基氯化镁通过格氏反应制备的。23- 羟基化合物是以去甲胆酸为原料，通过与二异丁基镉缩合，然后用氢化铝锂还原生成 3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-23-酮制备的。其中一种合成四醇，即 5β-胆甾烷-3α，7α，12α，23β-四醇，与一种从脑黄疽患者体内分离出的胆汁醇相同。