Methyl N-{[3-({[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]carbonyl}amino)-2-naphthalenyl]carbonyl}-L-norvalinate | 887244-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl N-{[3-({[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]carbonyl}amino)-2-naphthalenyl]carbonyl}-L-norvalinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[3-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamoylamino]naphthalene-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 887244-99-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 461.561
• InChiKey: OEKICOYJYJRGHS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-{[3-({[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]carbonyl}amino)-2-naphthalenyl]carbonyl}-L-norvalinate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-(3-mesitylureido)-2-naphthamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes: 2. Optimization of serine and threonine ether amino acid residues

  摘要：

  Optimization of the amino acid residue of a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described leading to the identification of serine and threonine ether analogs. t-Butylthreonine analog 20 displayed potent in vitro inhibition of GPa, low potential for P450 inhibition, and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.084
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-[(3-amino-2-naphthalenyl)carbonyl]-L-norvalinate 、 2,4,6-三甲基苯基异氰酸酯 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以Chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate gave 0.8 g of product as light yellow semi-solid的产率得到Methyl N-{[3-({[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]carbonyl}amino)-2-naphthalenyl]carbonyl}-L-norvalinate
  参考文献：
  名称：

  Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof

  摘要：

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070249670A1