(3R,4S)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylenepiperidine-1-carboxylate | 1369810-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylenepiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1369810-73-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: CPOFGDNWVLAEHP-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylenepiperidine-1-carboxylate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4S)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylenepiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f