(2R,3S)-Methyl 3-(2-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-3-(phenylamino)propanoate | 1394138-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-Methyl 3-(2-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-anilino-3-(2-bromophenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylpropanoate
• CAS: 1394138-03-4
• 化学式: C₃₁H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 539.472
• InChiKey: FZKLBOHHNLSWFL-BVRKHOPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N-(2-bromobenzylidene)aniline 在 dirhodium tetraacetate 、 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-Methyl 3-(2-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺对两性离子中间体的高度对映选择性捕获

  摘要：

  与过渡金属催化过程中产生的不稳定和高活性两性离子中间体的反应为分子构建提供了新的机会。插入反应涉及两性离子中间体的坍塌，但捕获它们将允许进行目前尚不可用的结构细化。为了以这种方式合成复杂的分子，可以使用反应性亲电试剂来捕获两性离子中间体。在这里，我们描述了使用由手性有机催化剂活化的亚胺，以及高效的铑和手性布朗斯台德酸共催化过程来捕获先前已提出进行正式 C-H 插入反应的两性离子中间体，

  DOI：

  10.1038/nchem.1406

文献信息

• Highly enantioselective trapping of zwitterionic intermediates by imines
  作者：Huang Qiu、Ming Li、Li-Qin Jiang、Feng-Ping Lv、Li Zan、Chang-Wei Zhai、Michael P. Doyle、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1038/nchem.1406

  日期：2012.9

  trap the zwitterionic intermediates. Here, we describe the use of imines, activated by chiral organocatalysts, and a highly efficient integrated rhodium and chiral Brønsted acid co-catalysed process to trap zwitterionic intermediates that have been proposed previously to undergo a formal C–H insertion reaction, allowing us to obtain polyfunctionalized indole and oxindole derivatives in a single step

  与过渡金属催化过程中产生的不稳定和高活性两性离子中间体的反应为分子构建提供了新的机会。插入反应涉及两性离子中间体的坍塌，但捕获它们将允许进行目前尚不可用的结构细化。为了以这种方式合成复杂的分子，可以使用反应性亲电试剂来捕获两性离子中间体。在这里，我们描述了使用由手性有机催化剂活化的亚胺，以及高效的铑和手性布朗斯台德酸共催化过程来捕获先前已提出进行正式 C-H 插入反应的两性离子中间体，