28-benzoyloxy-4,23-epoxy-3,4-secolupane-3-nitrile | 933787-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 28-benzoyloxy-4,23-epoxy-3,4-secolupane-3-nitrile
• 英文别名: [(3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-cyanoethyl)-4,9,10-trimethyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-15-propan-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl benzoate
• CAS: 933787-55-4
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₃
• 分子量: 559.833
• InChiKey: GCZAVXBYRJCADL-DGSABXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-benzoyloxy-4,23-epoxy-3,4-secolupane-3-nitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到3-oxo-24-norlupan-28-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives

  摘要：

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20061131
• 作为产物：
  描述：

  28-benzoyloxy-3,4-secolup-4(23)-ene-3-nitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到28-benzoyloxy-4,23-epoxy-3,4-secolupane-3-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives

  摘要：

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20061131