methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(3-(N',N''-di-tert-butoxycarbonylguanidino)-3-deoxy-β-D-allopyranosyl)acetate | 1240250-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(3-(N',N''-di-tert-butoxycarbonylguanidino)-3-deoxy-β-D-allopyranosyl)acetate
• CAS: 1240250-02-5
• 化学式: C₃₅H₄₆N₄O₁₂
• 分子量: 714.77
• InChiKey: DMDNYZSPMLFBNG-PYFBZWTESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(3-(N',N''-di-tert-butoxycarbonylguanidino)-3-deoxy-β-D-allopyranosyl)acetate 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(3-(N',N''-di-tert-butoxycarbonylguanidino)-3-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-β-D-allopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醛糖模板化的羟基鸟氨酸和羟基精氨酸类似物的合成

  摘要：

  构象受限的氨基酸类似物被广泛用于探测肽的生物活性构象。在本文中，我们报道了六官能的以糖为模板的L-和D-羟基鸟氨酸以及L-和D-羟基精氨酸类似物的合成，其中基于糖的多元醇支架将羟基鸟氨酸和羟基精氨酸的侧链限制在一个扩展的构象中。选择了部分受保护的结构单元，以供将来使用Fmoc策略在固相肽合成中使用。合成从先前制备的C-葡萄糖基甘氨酸类似物开始。使用多个化学保护-去保护步骤和氧化步骤来制备3-酮-C-葡糖基类似物，其用作通过还原胺化安装氨基官能团的前体。氨基的胍基酰化作用提供了以阿糖为模板的羟基精氨酸类似物的途径。两种六官能结构单元均经过进一步化学修饰，以使用Fmoc策略为固相肽合成提供适当的保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 、 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(3-(N',N''-di-tert-butoxycarbonylguanidino)-3-deoxy-β-D-allopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醛糖模板化的羟基鸟氨酸和羟基精氨酸类似物的合成

  摘要：

  构象受限的氨基酸类似物被广泛用于探测肽的生物活性构象。在本文中，我们报道了六官能的以糖为模板的L-和D-羟基鸟氨酸以及L-和D-羟基精氨酸类似物的合成，其中基于糖的多元醇支架将羟基鸟氨酸和羟基精氨酸的侧链限制在一个扩展的构象中。选择了部分受保护的结构单元，以供将来使用Fmoc策略在固相肽合成中使用。合成从先前制备的C-葡萄糖基甘氨酸类似物开始。使用多个化学保护-去保护步骤和氧化步骤来制备3-酮-C-葡糖基类似物，其用作通过还原胺化安装氨基官能团的前体。氨基的胍基酰化作用提供了以阿糖为模板的羟基精氨酸类似物的途径。两种六官能结构单元均经过进一步化学修饰，以使用Fmoc策略为固相肽合成提供适当的保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.017