(S(S))-1-[2-methoxy-6-(p-tolylsulfinyl)phenyl]naphthalene | 1194840-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S(S))-1-[2-methoxy-6-(p-tolylsulfinyl)phenyl]naphthalene
• 英文别名: (S)-1-[2-methoxy-6-(p-tolylsulfinyl)phenyl]naphthalene；(2-methoxy-6-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl)naphthalene
• CAS: 1194840-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: BEVHAVYXCZACTA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S))-1-[2-methoxy-6-(p-tolylsulfinyl)phenyl]naphthalene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 38.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚砜：立体选择性 C-H 键激活的有效手性导向基团：控制轴向手性

  摘要：

  图形摘要摘要报道了在不对称 C-H 活化的背景下，S-立体亚砜作为手性助剂和导向基团的应用。通过 Pd 催化的 C-C、C-O 和 C-I 偶联实现了一组联芳基的阻滞非对映选择性合成。此外，证明了暗示（动态）动力学分辨率的原始机械场景。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1024791
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-tolylsulfinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S(S))-1-[2-methoxy-6-(p-tolylsulfinyl)phenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向的不对称温和C 2合成轴向手性联芳基。氢活化和动态动力学拆分

  摘要：

  温和和健壮直接Ç  ħ官能策略已经应用到轴向手性联芳基化合物的合成。这种有效的立体选择性转化是通过原始的动态动力学拆分途径进行的，该途径可将非预官能化底物的非对映异构体混合物转化为对映异构纯的，高度取代的联芳基骨架。该转化的主要特征是使用对映纯亚砜作为手性辅助基团和无痕导向基团。进一步说明了新合成的联芳基作为有价值的结构单元的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407865

文献信息

• Axial Chirality Control During Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions: The <i>tert</i>-Butylsulfinyl Group as an Efficient Chiral Auxiliary
  作者：Françoise Colobert、Victoria Valdivia、Sabine Choppin、Frédéric R. Leroux、Inmaculada Fernández、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/ol9020755

  日期：2009.11.19

  An efficient route to a new family of axially chiral biaryl ligands by a Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction between ortho,ortho′-disubstituted aryl iodides bearing in ortho position a tert-butyl or p-tolylsulfinyl group and ortho-substituted phenyl boronic acids or esters is described. The comparison between the t-BuSO and p-TolSO groups as chiral controllers is reported. The modularity of the

  通过位于邻位的叔丁基或对甲苯硫亚磺酰基的邻，邻′-二取代的芳基碘化物与邻位取代的苯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以有效地开发新的轴向手性联芳基配体家族描述了酯。报道了在t -BuSO和p -TolSO基团作为手性控制剂之间的比较。通过制备各种对映体纯的轴向手性混合S / N和S / P配体证明了该方法的模块化。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol as a Remarkable Medium for Atroposelective Sulfoxide-Directed Fujiwara-Moritani Reaction with Acrylates and Styrenes
  作者：Quentin Dherbassy、Geoffrey Schwertz、Matthieu Chessé、Chinmoy Kumar Hazra、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201503650

  日期：2016.1.26

  Axially chiral biaryls are ubiquitous structural motifs of biologically active molecules and privileged ligands for asymmetric catalysis. Their properties are due to their configurationally stable axis, and therefore, the control of their absolute configuration is essential. Efficient access to atropo‐enantioenriched biaryl moieties through asymmetric direct C−H activation, by using enantiopure sulfoxide

  轴向手性联芳基是生物活性分子和不对称催化的优先配体的普遍存在的结构基序。它们的特性归因于其配置稳定的轴，因此，控制其绝对配置至关重要。据报道，通过使用对映纯亚砜作为导向基团（DG）和手性助剂，可以通过不对称的直接CH活化有效地获得富含对苯二酸-对映体的联芳基部分。立体选择性氧化Heck反应以高收率和优良的对位立体选择性进行。证明并研究了1,1,1,3,3,3-六氟丙醇（HFIP）溶剂的关键作用，该溶剂可大幅提高该转化的收率和立体选择性。最后，